2,β,β-Tribrom-4-methyl-styrol | 90484-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,β,β-Tribrom-4-methyl-styrol
• 英文别名: 2-Bromo-1-(2,2-dibromoethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 90484-64-3
• 化学式: C₉H₇Br₃
• 分子量: 354.867
• InChiKey: DOWKJDDMKAOCII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,β,β-Tribrom-4-methyl-styrol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-ethyl-6-methyl-2-phenyl-1-vinyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过CC-CC键形成的Pd催化自动串联反应合成1,1-二取代的茚满和二氢萘

  摘要：

  描述了一种新型的1,1-二取代1 H-茚的合成方法，该方法涉及Pd催化邻溴苯基-β-溴苯乙烯与N-甲苯磺酰hydr之间的级联反应，该过程包括在C上连续形成两个Csp 3 -C键。相同的碳原子：N-甲苯磺酰with与烯基溴的交叉偶联以及新形成的双键上的分子内Heck反应。类似的方法已经应用于制备1，1-二取代的萘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01870
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2-溴-4-甲基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2,β,β-Tribrom-4-methyl-styrol
  参考文献：
  名称：

  通过CC-CC键形成的Pd催化自动串联反应合成1,1-二取代的茚满和二氢萘

  摘要：

  描述了一种新型的1,1-二取代1 H-茚的合成方法，该方法涉及Pd催化邻溴苯基-β-溴苯乙烯与N-甲苯磺酰hydr之间的级联反应，该过程包括在C上连续形成两个Csp 3 -C键。相同的碳原子：N-甲苯磺酰with与烯基溴的交叉偶联以及新形成的双键上的分子内Heck反应。类似的方法已经应用于制备1，1-二取代的萘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01870

文献信息

• Gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-alkynylbiaryls: an easy and practical access to functionalized fluorenes
  作者：Fei Pan、Shuang Liu、Chao Shu、Rong-Kun Lin、Yong-Fei Yu、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc05115g

  日期：——

  A novel gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-alkynylbiaryls has been developed. A variety of functionalized fluorenes are readily accessed by utilizing this non-diazo approach, thus providing a viable alternative to synthetically useful fluorenes.

  已开发一种新型金催化的分子间氧化反应，可用于氧化o-炔基联苯。利用这种非重氮方法，可以轻松获得多种官能化的芴类化合物，从而为合成有用的芴类化合物提供了可行的替代方案。
• Selective Access to 3-Cyano-1<i>H</i>-indoles, 9<i>H</i>-Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indoles, or 9<i>H</i>-Pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles through Copper-Catalyzed One-Pot Multicomponent Cascade Reactions
  作者：Bin Li、Shenghai Guo、Ju Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00239

  日期：2015.6.5

  Novel and selective synthetic approaches toward indole derivatives via copper-catalyzed one-pot multicomponent cascade reactions of 1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)benzenes with aldehydes and aqueous ammonia are presented. Intriguingly, the concentration of ammonia, the molar ratio of reagents, and the structural features of the aldehyde substrate serve as key factors in controlling the selective formation

  提出了通过铜催化的1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯与醛和氨水的一锅多组分级联反应制备吲哚衍生物的新颖和选择性的合成方法。有趣的是，氨的浓度，试剂的摩尔比和醛底物的结构特征是控制3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b]选择性形成的关键因素。]吲哚或9 H-吡啶并[2,3- b]吲哚。与文献方法相比，本文报道的合成方法具有诸如容易获得的起始原料，温和的反应条件和朝向具有易于调节的选择性的不同产物的发散反应模式的优点。
• Palladium-Catalyzed Double Carbopalladation/syn-Insertion Cascade toward a Pragmatic Synthesis of Aminated Polyheterocyclic 1,2-Benzothiazepine 1-Oxides
  作者：Zhiyuan Chen、Zhigang Huang、Longji Dai

  DOI：10.1055/a-1975-4377

  日期：2023.3

  synthesis of aminated tetracyclic 1,2-benzothiazepine 1-oxides bearing a highly fused medium-sized cyclic unit. An acetyl (Ac) group was found to be the optimal protecting group for sulfoximines to reduce the nucleophilic ability of the N atom, thus efficiently suppressing the formation of intramolecular 5-exo-dig cyclization side products. The transformation proceeds through a double syn-carbopalladation/annulation

  开发了钯催化的串联环化反应，它提供了具有高度稠合的中型环状单元的胺化四环 1,2-苯并噻氮 1-氧化物的实用合成。发现乙酰基 (Ac) 是亚砜亚胺的最佳保护基团，可降低 N 原子的亲核能力，从而有效抑制分子内 5 - exo - dig环化副产物的形成。该转化通过双顺式-碳钯化/环化序列进行，以构建具有优异化学选择性和区域选择性的刚性四环碳-杂环骨架。
• A Sequential Metal-Catalyzed C−N Bond Formation in the Synthesis of 2-Amido-indoles
  作者：Pei-Yuan Yao、Yu Zhang、Richard P. Hsung、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol801711p

  日期：2008.10.2

  A sequential metal-catalyzed C-N bond formation employing ortho-haloaryl acetylenic bromides is described. The initial amidation is highly selective for C-sp-N bond formation, leading to o-haloaryl-substituted ynamides that can be useful building blocks, while the overall sequence provides a facile construction of 2-amido-indoles.