2-溴-3-(2-甲苯基)丙酸乙酯 | 215932-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-(2-甲苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: Ehyl 2-Bromo-3-(2-tolyl)propionate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-3-(2-methylphenyl)propanoate
• CAS: 215932-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: HCBYNWHRYKCMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(2-甲苯基)丙酸乙酯 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-methylphenyl)-2-sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-巯基-3-芳基丙酸的合成与反应

  摘要：

  摘要 开发了两条制备2-巯基-3-芳基丙酸的合成途径。首先，通过芳烃重氮溴化物与丙烯酸酯在 CuBr 存在下的反应，形成（2-溴-3-芳基）丙酸烷基酯。它们与硫脲的环化产生 5-(R-苄基)-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，通过碱水解产生 3-芳基-2-巯基丙酸。其次，在 S-亲核试剂 (NaSH) 存在下，丙烯酸酯的直接 Meerwein 芳基化允许以 8% 的产率分离 3-苯基-2-巯基丙酸。这些酸用于与氰基胍和异硫氰酸苯酯环化，产生 1-[5-(R-苄基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]胍和新的 5-(R-苄基)-3-苯基-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (rhodanine) 衍生物相应。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.649503
• 作为产物：
  描述：

  2-methylphenyldiazonium bromide 、 丙烯酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 copper(I) bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以22%的产率得到2-溴-3-(2-甲苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Obushak; Matiichuk; Ganushchak, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 239 - 244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5-Alkylated Thiazolidinones via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylations of 1,4-Pentadienes with 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones
  作者：Tian-Ci Wang、Zhi-Yong Han、Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01697

  日期：2018.8.17

  A palladium-catalyzed, enantioselective allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with 5H-thiazol-4-ones has been developed. Under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and an achiral Brønsted acid, a broad range of substituted 5H-thiazol-4-ones bearing sulfur-containing tertiary chiral centers were accessed from the allylic C–H alkylation in high levels

  1,4-戊二烯与 5 H -thiazol-4-ones 的钯催化、对映选择性烯丙基 C-H 烷基化已被开发出来。在手性亚磷酰胺配体的钯配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下，从高水平的烯丙基 C-H 烷基化中获得了范围广泛的带有含硫叔手性中心的取代 5 H-噻唑-4-酮。产率和对映选择性。烷基和芳基 1,4-戊二烯分别产生直链和支链烯丙基化产物。
• SYNTHESIS OF HETEROCYCLES ON THE BASIS OF ARYLATION PRODUCTS OF UNSATURATED COMPOUNDS. 11.¹5-R-BENZYL-2- IMINOSELENAZOLIDIN-4-ONES FROM ETHYL 3-ARYL-2-BROMOPROPANOATES
  作者：Mykola D. Obushak、Vasyl S. Matiychuk、Volodymyr M. Tsyalkovsky、Roman M. Voloshchuk

  DOI：10.1080/10426500490257096

  日期：2004.1

  3-aryl-2-bromopropanoates 2a–p were prepared by reaction of ethyl acrylate with arenediazonium bromides 1a–p in the presence of CuBr (Meerwein arylation). These compounds react with selenourea to form 5-R-benzyl-2-iminoselenazolidin-4-ones 4a–p. Compounds 4a–p hydrolyze into the corresponding selenazolidin-2,4-diones.

  3-芳基-2-溴丙酸乙酯2a-p是通过丙烯酸乙酯与溴化芳烃重氮铵1a-p在CuBr（Meerwein芳基化）存在下反应制备的。这些化合物与硒脲反应形成 5-R-benzyl-2-iminoselenazolidin-4-ones 4a–p。化合物 4a-p 水解成相应的硒唑啉-2,4-二酮。
• Synthesis of heterocycles from products of the anion arylation of unsaturated compounds. 3. 2-arylimino-5-arylmethyl-4-thiazolidones
  作者：N. D. Obushak、V. S. Matiichuk、N. I. Ganushchak、Yu. É. Burlak

  DOI：10.1007/bf02290893

  日期：1998.4
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-[5-(R-Benzyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]-3-oxobutanenitrile and [2-(1-Cyano-2-oxopropylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetic Acid Derivatives
  作者：V. Ya. Horishny、V. S. Matiichuk

  DOI：10.1134/s1070428020090092

  日期：2020.9

  The reactions of 2-cyano-3-oxobutanethioamide with ethyl 3-aryl-2-bromopropanoates and dialkyl acetylenedicarboxylates afforded a combinatorial library of new 2-[5-(R-benzyl)-4-oxo-1,3-thtiazolidin-2-ylidene]-3-oxobutanenitrile and [2-(1-cyano-2-oxopropylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetic acid derivatives. The synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activity, and the activity of some derivatives against gram-positiveStaphylococcus aureusATCC 43300 exceeded the activity of ceftriaxone taken as a reference drug.