2,6-anhydro-D-mannose bis(4-cyanophenyl) dithioacetal | 354150-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-D-mannose bis(4-cyanophenyl) dithioacetal
• 英文别名: 4-[(4-cyanophenyl)sulfanyl-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]sulfanylbenzonitrile
• CAS: 354150-53-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 414.506
• InChiKey: LBNNEQZWUOMMQT-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-D-mannose bis(4-cyanophenyl) dithioacetal 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以74%的产率得到2,6-anhydro-D-mannose bis[4-(aminothiocarbonyl)phenyl] dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  2,4-脱水-d-altrose和-甘露糖衍生物与4-取代的苯硫醇的转化，以制备具有潜在抗血栓形成活性的化合物

  摘要：

  乙酰化3,4-二-O-乙酰基-2,6-脱水-D-阿托拉糖苷甲基，得到的混合物除含有1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-脱水-D-阿糖基吡喃糖外，还包含2,6-脱水-D-altrose-四乙酸甲酯的（1R）和（1S）非对映异构体。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下用4-氰基苯硫醇处理该混合物，得到的混合物含有3,4,5-三-O-乙酰基-2,6-脱水-D-altroses双（4-氰基苯基）二硫缩醛，相应的O-甲基S-芳基单硫代半缩醛非对映异构体和β-硫代吡喃糖苷。3,4-二-O-乙酰基-2,6-甲基脱水-D-甘露吡喃糖苷的乙酰化作用导致2,6-脱水-D-甘露糖四乙酸甲酯的（1R）和（1S）非对映异构体的混合物转化为相应的O-甲基S-芳基单硫半缩醛。1,1,3,4,5-戊-O-乙酰基-2的处理 在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，分别用4-氰基-和4-硝基苯硫醇的6-脱水-醛-D-蔗糖和-D-甘

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00102-1
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基苯甲腈 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,6-anhydro-D-mannose bis(4-cyanophenyl) dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  2,4-脱水-d-altrose和-甘露糖衍生物与4-取代的苯硫醇的转化，以制备具有潜在抗血栓形成活性的化合物

  摘要：

  乙酰化3,4-二-O-乙酰基-2,6-脱水-D-阿托拉糖苷甲基，得到的混合物除含有1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-脱水-D-阿糖基吡喃糖外，还包含2,6-脱水-D-altrose-四乙酸甲酯的（1R）和（1S）非对映异构体。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下用4-氰基苯硫醇处理该混合物，得到的混合物含有3,4,5-三-O-乙酰基-2,6-脱水-D-altroses双（4-氰基苯基）二硫缩醛，相应的O-甲基S-芳基单硫代半缩醛非对映异构体和β-硫代吡喃糖苷。3,4-二-O-乙酰基-2,6-甲基脱水-D-甘露吡喃糖苷的乙酰化作用导致2,6-脱水-D-甘露糖四乙酸甲酯的（1R）和（1S）非对映异构体的混合物转化为相应的O-甲基S-芳基单硫半缩醛。1,1,3,4,5-戊-O-乙酰基-2的处理 在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，分别用4-氰基-和4-硝基苯硫醇的6-脱水-醛-D-蔗糖和-D-甘

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00102-1

文献信息

• Conversion of 2,6-anhydro-d-altrose and -mannose derivatives with 4-substituted phenyl thiols to prepare compounds with potential antithrombotic activity
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00102-1

  日期：2001.6

  respectively, in the presence of trimethylsilyl triflate afforded the corresponding dithioacetal derivatives. All arylthio derivatives obtained after deacetylation were tested for their oral antithrombotic activity.

  乙酰化3,4-二-O-乙酰基-2,6-脱水-D-阿托拉糖苷甲基，得到的混合物除含有1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-脱水-D-阿糖基吡喃糖外，还包含2,6-脱水-D-altrose-四乙酸甲酯的（1R）和（1S）非对映异构体。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下用4-氰基苯硫醇处理该混合物，得到的混合物含有3,4,5-三-O-乙酰基-2,6-脱水-D-altroses双（4-氰基苯基）二硫缩醛，相应的O-甲基S-芳基单硫代半缩醛非对映异构体和β-硫代吡喃糖苷。3,4-二-O-乙酰基-2,6-甲基脱水-D-甘露吡喃糖苷的乙酰化作用导致2,6-脱水-D-甘露糖四乙酸甲酯的（1R）和（1S）非对映异构体的混合物转化为相应的O-甲基S-芳基单硫半缩醛。1,1,3,4,5-戊-O-乙酰基-2的处理 在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，分别用4-氰基-和4-硝基苯硫醇的6-脱水-醛-D-蔗糖和-D-甘