3-(4-chloromethylphenyl)cyclohexanone | 38121-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloromethylphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(3'-Oxocyclohexyl)-benzylchlorid；3-[4-(Chloromethyl)phenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 38121-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: SYTCWCPKHHQYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环己酮 、 氯甲基甲基醚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-chloromethylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗炎药。IV。立体选择性合成6-氯-5-（3'-和4'-羟基环己基）茚满-1-羧酸与6-氯-5-环己啉丹-1-羧酸（TAI-284）的代谢产物有关。

  摘要：

  在合成研究一种新型强效抗炎剂--6-氯-5-环己基茚满-1-羧酸（TAI-284）的代谢物的过程中、通过硼氢化钠还原相应的 3'-氧代和 4'-氧代化合物（24 和 15）（形成赤道醇）和催化加氢（形成轴醇），分别立体选择性地制备了 5-（顺式和反式-3'-羟基-环己基）茚满-1-羧酸（25 和 26）和 5-（顺式和反式-4'-羟基-环己基）茚满-1-羧酸（17 和 16）。在乙腈中用分子氯将 25、26、17 和 16 氯化，得到了它们的 6-氯衍生物（27、28、21 和 20），这些衍生物与 TAI-284 的代谢物有关。在这些茚满物中，3'-羟基化合物（25-28）是以一对外消旋非对映异构体的形式制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2231

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Conjugate Addition of Arylsiloxanes in Water
  作者：Rachel Lerebours、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol071067v

  日期：2007.7.1

  Palladium-phosphinous acids catalyze the conjugate addition of arylsiloxanes to a wide range of alpha,beta-unsaturated substrates in water. A microwave-assisted procedure is described that uses 5 mol % of POPd1 to afford beta-substituted ketones, aldehydes, esters, nitriles, and nitroalkanes in 83% to 96% yield within 4 h. This method eliminates the need for stoichiometric additives and an excess of

  钯次膦酸催化芳基硅氧烷在水中的多种α，β-不饱和底物的共轭加成反应。描述了一种微波辅助程序，该程序使用5 mol％的POPd1在4小时内以83％至96％的产率提供β-取代的酮，醛，酯，腈和硝基烷。该方法不需要化学计量的添加剂和过量的芳基硅氧烷，并且不需要惰性气氛。