benzophenone oxime p-methoxybenzoate | 57117-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone oxime p-methoxybenzoate
• 英文别名: N-(p-methoxybenzoyloxy)diphenylmethanimine；diphenylmethanone O-(4-methoxybenzoyl) oxime；benzophenone-[O-(4-methoxy-benzoyl)-oxime ]；Benzophenon-[O-(4-methoxy-benzoyl)-oxim]；(benzhydrylideneamino) 4-methoxybenzoate
• CAS: 57117-07-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: PSCUSLOHMRKACW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenone oxime p-methoxybenzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  碳酸酮肟的Beckmann重排固相合成酰胺。

  摘要：

  在三氟乙酸的存在下，碳酸酮肟肟的苄基碳酸酯发生贝克曼重排，形成相应的酰胺。该反应通过固定衍生自羟甲基聚苯乙烯的混合碳酸酯形式的肟而转化为固体载体，从而高效地生产各种酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.113
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 benzophenone oxime p-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化环状 C(sp2)–H 活化区域选择性合成菲啶

  摘要：

  通过 Pd(II) 催化的多米诺骨牌 C(sp 2 )–H 活化/ N-芳基化，使用肟酯与芳基酰基过氧化物以高度区域选择性的方式实现了菲啶的稳健合成。该协议与苯乙酮以及二苯甲酮衍生的肟酯兼容，并允许对电子功能具有广泛耐受性的功能化菲啶进行模块化构建。进行了进一步的转化以合成关键构件，并进行了控制实验以了解合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01234

文献信息

• Direct C(sp³)–N Radical Coupling: Photocatalytic C–H Functionalization by Unconventional Intermolecular Hydrogen Atom Transfer to Aryl Radical
  作者：Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02179

  日期：2020.8.7

  energy-transfer-driven homolysis followed by decarboxylation generates the persistent iminyl radical and aryl radical, which would undergo an unprecedented intermolecular hydrogen atom abstraction from the alkyl substrate to provide the key C(sp3) radical. Selective radical–radical C–N cross-coupling furnishes imines which are valuable amine building blocks.

  通过使用O-苯甲酰肟对简单烷基底物进行光催化C（sp 3）-H活化，已经开发出一种非常规的分子间直接C（sp 3）-N自由基偶联方法。选择性光催化能量转移驱动的均质反应，然后进行脱羧，生成持久的亚氨基和芳基，它们会经历从烷基底物空前的分子间氢原子提取，从而提供关键的C（sp 3）自由基。选择性自由基-自由基C-N交叉偶联提供了亚胺，它们是有价值的胺结构单元。
• Mechanism for Photocleavage of<i>N</i>-(Anthroyloxy)-9-fluorenylideneamines and Dynamic Behavior of Anthroyloxyl Radicals
  作者：Yasuo Saitoh、Makoto Kaneko、Katsunori Segawa、Hiroki Itoh、Hirochika Sakuragi

  DOI：10.1246/bcsj.75.2013

  日期：2002.9

  derivatives takes place efficiently in acetonitrile in the excited singlet state attributed to the fluorenylidene moiety. This made it possible for the first time to directly observe anthroyloxyl radicals by the transient absorption method. The quantum efficiency for photocleavage decreases remarkably in benzene, in which the lowest excited singlet state is attributed to the anthroate moiety. All the three

  N-(9-anthroyloxy)-9-fluorenylideneamine 及其 1-和 2-anthroyloxy 衍生物的 N-O 键的光裂解在乙腈中有效地发生在激发单线态的乙腈中，这归因于芴基部分。这使得首次通过瞬态吸收法直接观察蒽氧基自由基成为可能。光裂解的量子效率在苯中显着降低，其中最低激发单线态归因于无糖基团。与苯甲酰氧基和1-和2-萘甲酰氧基相比，这三种蒽酰氧基在脱羧、加成烯烃和夺取氢原子方面的反应性要低得多；9-蒽氧基自由基据推测在与α-内酯螺二氢蒽自由基平衡的同位发生分子内加成消除，