ethyl (2R,3S)-2,3-(N,O-isopropylidene)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate | 203176-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2,3-(N,O-isopropylidene)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 203176-14-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: YDBQPTFWLZHRFA-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2,3-(N,O-isopropylidene)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2-amino-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of Abbott amino-diol: A core unit of the potent renin inhibitor Zankiren

  摘要：

  Abbott amino-diol (2S,3R, 4S)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl heptane-3,4-diol 1, a main structural constituent of the orally active renin inhibitor Zankiren has been synthesized using Sharpless asymmetric aminohydroxylation as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00148-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-cyclohexylbut-2-enoate 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-2,3-(N,O-isopropylidene)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  乙酰化条件下邻基团辅助磺酰胺裂解Sharpless氨基

  摘要：

  偶然地观察到，在一锅中实现了N-Ts的裂解，并同时保护了作为丙酮化物的所得游离氨基与相邻的羟基。相邻的羧酸酯基对于该转化是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10638-4