(S)-6-chloro-5-[(trimethylsilanyl)ethynyl]nicotine | 916046-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-chloro-5-[(trimethylsilanyl)ethynyl]nicotine
• CAS: 916046-35-0
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂Si
• 分子量: 292.884
• InChiKey: BISYDDMQCJRUKY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-chloro-5-[(trimethylsilanyl)ethynyl]nicotine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 27.0h， 生成 (S)-5-vinylnicotine
  参考文献：
  名称：

  Expedient Five-Step Synthesis of SIB-1508Y from Natural Nicotine

  摘要：

  Altinicline (SIB-1508Y), an anti-Parkinson's agent, was prepared in five steps from natural nicotine in 32% overall yield via a regioselective substitution of the pyridine ring of (S)-nicotine.

  DOI：

  10.1021/jo0616052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯-5-碘尼古丁 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(S)-6-chloro-5-[(trimethylsilanyl)ethynyl]nicotine
  参考文献：
  名称：

  Expedient Five-Step Synthesis of SIB-1508Y from Natural Nicotine

  摘要：

  Altinicline (SIB-1508Y), an anti-Parkinson's agent, was prepared in five steps from natural nicotine in 32% overall yield via a regioselective substitution of the pyridine ring of (S)-nicotine.

  DOI：

  10.1021/jo0616052