(1R,2S,5R,6S)-2,6-diacetoxybicyclo<3.3.0>octane | 110269-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R,6S)-2,6-diacetoxybicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1R,2S,5R,6S)-(-)-2,6-diacetyloxybicyclo[3.3.0]octane；[(1S,3aR,4S,6aR)-4-acetyloxy-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl] acetate
• CAS: 110269-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: HYVIARUUVHVLHF-WYUUTHIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.5-39 °C
• 沸点：
  287.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S)-2,6-diacetoxybicyclo<3.3.0>octane 生成 (3aR,6aR)-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  PIVNITSKIJ, K. K.;CHERNYUK, K. YU.;MELNIKOVA, V. I.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo,endo-2,6-Diacetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octane 生成 (1R,2S,5R,6S)-2,6-diacetoxybicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Dyadchenko, M. A.; Mel'nikova, V. I.; Pivnitskii, K. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1891 - 1902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†
  作者：David M. Hodgson、Iain D. Cameron、Martin Christlieb、Rebecca Green、Gary P. Lee、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/b105369h

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of achiral substituted cyclooctene oxides 7, 27 and 28 and N-Boc hexahydroazonine oxide 45 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 3 or (−)-α-isosparteine 4 gives the functionalised bicyclo[3.3.0]octan-2-ols 9, 29, and 32 and indolizinol 47 in 50–72% yields and 83–89% ees.

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。
• Functionalized Bicyclo[3.3.0]octanes by Enantioselective Transannular Desymmetrization
  作者：David M. Hodgson、Iain D. Cameron

  DOI：10.1021/ol006947n

  日期：2001.2.1

  alpha-deprotonation-rearrangement of achiral substituted cyclooctene oxides 7, 17, and 18 using organolithiums in the presence of (-)-sparteine (3) or (-)-alpha-isosparteine (4) gives the functionalized bicyclo[3.3.0]octan-2-ols 8, 19, and 20 in 56-72% yields and 83-89% ee's.

  [图：见正文]在（-）-天冬氨酸（3）或（-）-α-异天冬氨酸（4）存在下，使用有机锂对非手性取代的环辛烯氧化物7、17和18进行对映选择性α-去质子重排功能化的双环[3.3.0] octan-2-ols 8、19和20的产率为56-72％，ee为83-89％。
• DYADCHENKO, M. A.;PIVNITSKIJ, K. K.;TAJL, F.;SHIK, G., SINTEZ I ISSLED. PROSTAGLANDINOV, MINSK,(1989) S. 75
  作者：DYADCHENKO, M. A.、PIVNITSKIJ, K. K.、TAJL, F.、SHIK, G.

  DOI：——

  日期：——
• DJADCHENKO, MARINA A.;PIVNITSKY, KASIMIR K.;THEIL, FRITZ;SCHICK, HANS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2001-2007
  作者：DJADCHENKO, MARINA A.、PIVNITSKY, KASIMIR K.、THEIL, FRITZ、SCHICK, HANS

  DOI：——

  日期：——
• DYACHENKO, M. A.;DANILOVA, G. A.;SHPANIG, J.;SHIK, G.;PIVNITSKIJ, K. K., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N2, S. 2536-2542
  作者：DYACHENKO, M. A.、DANILOVA, G. A.、SHPANIG, J.、SHIK, G.、PIVNITSKIJ, K. K.

  DOI：——

  日期：——