2-溴乙烯基丁基醚 | 101910-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴乙烯基丁基醚
• 英文名称: 2-Bromoethenyl butyl ether
• 英文别名: 1-(2-bromovinyloxy)butane；1-bromo-2-butoxy-ethene；1-Brom-2-butoxy-aethen；Butyl-(2-brom-vinyl)-aether；2-Bromovinyl butyl ether；1-(2-bromoethenoxy)butane
• CAS: 101910-96-7
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: NAXWONAKFDZBHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙烯基丁基醚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α-Bromo-β-butoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Glazunova; Lutsenko; Efimova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 8, p. 1104 - 1111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibromo-acetaldehyde dibutylacetal 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 2-溴乙烯基丁基醚
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Cramer; Hanson, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In Situ Generation Technology of β-But­oxycarbonyliodonium Ylide: A Hyperva­lent Analogue of the Darzens Reagent
  作者：Kazunori Miyamoto、Mai Suzuki、Takashi Suefuji、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/ejoc.201300413

  日期：2013.6

  An ester exchange reaction of β-butoxy-β-acyloxyvinyl-λ3-iodane with lithium bases (ROLi and nBuLi) efficiently generates highly labile monoester iodonium ylide at low temperature. The iodonium ylide generated in situ cleanly undergoes Darzens condensation with aromatic aldehydes to afford trans-epoxy ester selectively.

  β-丁氧基-β-酰氧基乙烯基-λ3-碘与锂碱（ROLi 和 nBuLi）的酯交换反应可在低温下有效地生成高度不稳定的单酯碘鎓叶立德。原位产生的碘鎓叶立德与芳香醛完全进行 Darzens 缩合，以选择性地提供反式环氧酯。
• Synthesis of <i>tert</i>-Alkyl Amino Hydroxy Carboxylic Esters via an Intermolecular Ene-Type Reaction of Oxazolones and Enol Ethers
  作者：Robert A. Mosey、Jason S. Fisk、Timothy L. Friebe、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol702941f

  日期：2008.3.1

  tert-Alkyl amino hydroxy carboxylic acids are abundantly present within the structure of many biologically active natural products. We describe herein the synthesis of these substrates using an oxazolone-mediated ene-type reaction with enol ethers followed by NaBH4 reduction of the intermediate oxazolone.

  叔烷基氨基羟基羧酸大量存在于许多具有生物活性的天然产物的结构中。我们在本文中描述了使用恶唑酮介导的烯型反应与烯醇醚，然后用NaBH4还原中间体恶唑酮来合成这些底物。
• Faworski; Schtschukina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 390
  作者：Faworski、Schtschukina

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of acetals with alkyl 2-bromovinyl ethers
  作者：B. M. Mikhailov、L. S. Povarov

  DOI：10.1007/bf00845590

  日期：1965.2
• Reactivity of alkyl 2-halovinyl ethers
  作者：M. F. Shostakovskii、L. I. Shmonina、I. M. Tikhomirova

  DOI：10.1007/bf00844001

  日期：1963.12