4-morpholino-5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 94526-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-morpholino-5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 4-[5-(benzenesulfonyl)spiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]morpholine
• CAS: 94526-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 411.525
• InChiKey: DXAWOLPBAJZLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholino-5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[5-(benzenesulfonyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-4-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-morpholino-5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Davies, Kathryn E.; Domany, George E.; Farhat, Mahmoud, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2465 - 2475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 10. Synthesis of polysubstituted o-phenylenediamines and their conversion into heterocycles, particularly 2-substituted benzimidazoles with known or potential anthelminthic activity
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00642-l

  日期：1995.9

  Polysubstiluted o-phenylenediamines were syathesised in moderate to high yield by reductive cleavage of the corresponding 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane with sodium dithionite in aqueous ethanol and converted into methyl benzimidazole-2-carbamates and 2-methylthio-and 2-trifluoromethylbenzimidazoles with known or potential anthelminthic activity. 5-(Pyrimidin-2-ylthio)-benzimidazole and 1 l-(

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。
• 2<i>H</i>-Benzimidazoles (Isobenzimidazoles); Part 4.¹Nucleophilic Substitution of 5,6-Dichloro-2<i>H</i>-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  作者：Brian Iddon、Andrew G. Robinson、H. Suschitzky

  DOI：10.1055/s-1988-27733

  日期：——

  Reaction conditions for mono- or di-substitution of the chloro substituents in 5,6-dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane (4) by various nucleophiles (RNH2, R2NH, RS-, RO-) are reported. Conversion of 4-morpholino-5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 17 into other heterocycles, 2,1,3-selenodiazole 19, benzimidazole 20, and quinoxaline 21 are also described.

  报道了用各种亲核试剂（RNH2、R2NH、RS-、RO-）对5,6-二氯-2H-苯并咪唑-2-螺环己烷（4）中的氯取代基进行单取代或双取代的反应条件。还描述了将4-吗啉-5-苯磺酰基-2H-苯并咪唑-2-螺环己烷17转化为其他杂环化合物，如2,1,3-硒二氮杂环19、苯并咪唑20和喹喔啉21的过程。
• Herbert, John A. L.; Iddon, Brian; Robinson, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 991 - 998
  作者：Herbert, John A. L.、Iddon, Brian、Robinson, Andrew G.、Suschitzky, Hans

  DOI：——

  日期：——
• DAVIES, K. E.;DOMANY, G. E.;FARHAT, M.;HERBERT, J. A. L.;JEFFERSON, A. J.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2465-2475
  作者：DAVIES, K. E.、DOMANY, G. E.、FARHAT, M.、HERBERT, J. A. L.、JEFFERSON, A. J.+

  DOI：——

  日期：——
• HERBERT, JOHN A. L.;IDDON, BRIAN;ROBINSON, ANDREW G.;SUSCHITZKY, HANS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 991-997
  作者：HERBERT, JOHN A. L.、IDDON, BRIAN、ROBINSON, ANDREW G.、SUSCHITZKY, HANS

  DOI：——

  日期：——