Ethyl 5-(cyclopenten-1-yl)-3-oxopentanoate | 58729-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-(cyclopenten-1-yl)-3-oxopentanoate
• CAS: 58729-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: WJBWTRQLMPSOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(cyclopenten-1-yl)-3-oxopentanoate 、 溴丙酮 生成 2-(环戊烯-1-基甲基)-3-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学

  摘要：

  已经研究了几种取代的2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学。2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮（2a; R = OMe或OAc），（6a）和（21）进行二-π-甲烷重排为乙烯基环丙烷[[3a和b），（ 7）和（29）]，而侧链取代的类似物（2b; R = OMe或OAc），（2c; R = OAc）和（6b）在相似条件下进行Z – E异构化。用（2a; R = OAc）进行的敏化和淬灭实验表明（3）源自（2a）的三重激发态。在（2a），（6a）和（21）以及（2b），（2c）和（6b）之间的反应性差异是基于在（分子的侧链。

  DOI：

  10.1039/p19760000249
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-基甲醇 在 四氯化碳 、 三辛基膦 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 5-(cyclopenten-1-yl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学

  摘要：

  已经研究了几种取代的2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学。2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮（2a; R = OMe或OAc），（6a）和（21）进行二-π-甲烷重排为乙烯基环丙烷[[3a和b），（ 7）和（29）]，而侧链取代的类似物（2b; R = OMe或OAc），（2c; R = OAc）和（6b）在相似条件下进行Z – E异构化。用（2a; R = OAc）进行的敏化和淬灭实验表明（3）源自（2a）的三重激发态。在（2a），（6a）和（21）以及（2b），（2c）和（6b）之间的反应性差异是基于在（分子的侧链。

  DOI：

  10.1039/p19760000249

文献信息

• Synthetic photochemistry. Elaboration of the tricyclo[6.3.0.0]-undecane (‘hirsutane’) carbon skeleton by intramolecular photocyclisations of dicyclopent-1-enylmethanes
  作者：Joseph S. H. Kueh、Michael Mellor、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19810001052

  日期：——

  addition of methanol to the presumed intermediate bicyclo[2.1.0]pentane (11), producing the cis,syn,cis-tricyclo[6.3.0.0]undecane (12) in >90% yield. The general method is applied in a synthesis of the hirsutane carbon skeleton [viz. (19)→(20)] found in hirsutic acid (7) and related natural sesquiterpenes.

  显示在甲醇中辐照二环戊-1-烯甲烷（5）导致分子内[2 + 2]环加成，然后将甲醇原位添加到假定的中间体双环[2.1.0]戊烷（11）中，顺式，顺式，顺式-三环[6.3.0.0]十一烷（12）在> 90％的产率。的一般方法是在hirsutane碳骨架的[合成应用即。（19）→（20）]存在于水苏酸（7）和相关的天然倍半萜中。