3-{(2S,3R,5aR,7aS,8R,11aS,11bS)-2,3-dihydroxy-9-methylene-4,4,7a-(trimethyl)perhydro[b]oxepin-8-ylmethyl}-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one | 1155420-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-{(2S,3R,5aR,7aS,8R,11aS,11bS)-2,3-dihydroxy-9-methylene-4,4,7a-(trimethyl)perhydro[b]oxepin-8-ylmethyl}-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
• CAS: 1155420-55-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆
• 分子量: 474.638
• InChiKey: BIYHEBOSXZHLIQ-CPQDPSFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(S)-2-[(R)-3,3-dimethyloxiran2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(hydroxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-{(2S,3R,5aR,7aS,8R,11aS,11bS)-2,3-dihydroxy-9-methylene-4,4,7a-(trimethyl)perhydro[b]oxepin-8-ylmethyl}-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122