N-(benzyloxycarbonyl) [2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-galactopyranosyl]-L-serine t-butyl ester | 1045786-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl) [2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-galactopyranosyl]-L-serine t-butyl ester
• CAS: 1045786-06-8
• 化学式: C₄₆H₅₆F₂N₂O₂₁
• 分子量: 1010.95
• InChiKey: XTWYCSHQRKQJMT-FVWLKERYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl) [2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-galactopyranosyl]-L-serine t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成C-9乙酰化唾液酸苷

  摘要：

  摘要化学合成[[5-乙酰氨基-9-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡咯烷酸]-（2→3）-O-（ β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）]-1-丝氨酸乙酸酯（1）已通过Neu5Ac（ 2）得到9-O-乙酰化的唾液酸3，使用来自脑膜炎奈瑟氏菌的重组CMP-唾液酸合成酶将其酶促转化为CMP-Neu5,9Ac2（4）[EC 2.7.7.43]。然后使用在鼠尾夜蛾（Spodooptera frugiperda）中表达的重组大鼠α-（2→3）-O-唾液酸转移酶将所得化合物用于化学制备的糖基化氨基酸10的C-3'羟基的酶糖基化反应[EC 2.4.99.4]丝氨酸的Nα-苄氧基羰基（CBz）保护基脱保护后，目标化合物1。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.002
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl) [4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-galactopyranosyl]-L-serine t-butyl ester 、 硫代乙酸 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以67%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl) [2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-galactopyranosyl]-L-serine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成C-9乙酰化唾液酸苷

  摘要：

  摘要化学合成[[5-乙酰氨基-9-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡咯烷酸]-（2→3）-O-（ β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）]-1-丝氨酸乙酸酯（1）已通过Neu5Ac（ 2）得到9-O-乙酰化的唾液酸3，使用来自脑膜炎奈瑟氏菌的重组CMP-唾液酸合成酶将其酶促转化为CMP-Neu5,9Ac2（4）[EC 2.7.7.43]。然后使用在鼠尾夜蛾（Spodooptera frugiperda）中表达的重组大鼠α-（2→3）-O-唾液酸转移酶将所得化合物用于化学制备的糖基化氨基酸10的C-3'羟基的酶糖基化反应[EC 2.4.99.4]丝氨酸的Nα-苄氧基羰基（CBz）保护基脱保护后，目标化合物1。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.002