methyl (4R,3S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate | 119960-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,3S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: methyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 119960-07-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: ROGWMILLGWNVHA-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 methyl (4R,3S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baker's Yeast Reduction ofN-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates

  摘要：

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26123
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 methyl (4R,3S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Baker's Yeast Reduction ofN-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates

  摘要：

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26123