methyl γ-benzyloxy-α-diazo-β-ketoester | 161420-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl γ-benzyloxy-α-diazo-β-ketoester
• 英文别名: Methyl 2-diazo-3-oxo-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 161420-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: JJKZSTBKOBCSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl γ-benzyloxy-α-diazo-β-ketoester 在 rhodium(II) benzenesulphoneprolinate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-methyl 4-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮基酯的分子内CH催化催化不对称诱导的立体选择性合成二取代的3（2H）-呋喃酮

  摘要：

  铑（II）催化的γ-烷氧基-α-重氮-β-酮酸酯的分解产生具有高（> 97％）立体选择性的顺式-2,5-二取代-3（2H）-呋喃酮。重氮前体的酯部分中的手性助剂和手性催化剂的组合可导致不对称合成，其非对映选择性高达61％de。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85379-7
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxyacetessigsaeure-methylester 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl γ-benzyloxy-α-diazo-β-ketoester
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮基酯的分子内CH催化催化不对称诱导的立体选择性合成二取代的3（2H）-呋喃酮

  摘要：

  铑（II）催化的γ-烷氧基-α-重氮-β-酮酸酯的分解产生具有高（> 97％）立体选择性的顺式-2,5-二取代-3（2H）-呋喃酮。重氮前体的酯部分中的手性助剂和手性催化剂的组合可导致不对称合成，其非对映选择性高达61％de。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85379-7

文献信息

• Soluble Polymer-Supported Ruthenium Porphyrin Catalysts for Epoxidation, Cyclopropanation, and Aziridination of Alkenes
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol0259138

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Attachment of poly(ethylene glycol) (PEG) to ruthenium porphyrin via a covalent etheric bond gives soluble polymer-supported ruthenium catalysts 3-5. These catalysts exhibit high reactivity and selectivity toward alkene epoxidation with 2,6-dichloropyridine N-oxide and alkene cyclopropanation with diazo compounds. The application of these catalysts in the synthesis of unstable

  [反应：见正文]聚乙二醇（PEG）通过共价醚键连接到钌卟啉上，得到了可溶性聚合物负载的钌催化剂3-5。这些催化剂对用2，6-二氯吡啶N-氧化物进行的烯烃环氧化和用重氮化合物进行的烯烃环丙烷化表现出高反应性和选择性。已经证明了这些催化剂在不稳定有机化合物的合成中的应用。
• Ruthenium(II) Porphyrin Catalyzed Formation of (<i>Z</i>)-4-Alkyloxycarbonyl- methylidene-1,3-dioxolanes from <i>γ</i>-Alkoxy-<i>α</i>-diazo-<i>β</i>-ketoesters
  作者：Shi-Long Zheng、Wing-Yiu Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol010283f

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Ruthenum(II) porphyrins and dirhodium(II) acetate catalyze cyclization of gamma-alkoxy-alpha-diazo-beta-ketoesters to (Z)-4-(alkyloxycarbonylmethylidene)-1,3-dioxolanes selectively (ca. 68% yield) with no formation of 3(2H)-furanones. Reacting a diazo ketoester with [Ru-II(TTP)(CO)] [H2TTP = meso-tetrakis(p-tolyl) porphyrin] in toluene afforded a ruthenium carbenoid complex, which has been isolated and spectroscopically characterized. A mechanism involving hydrogen atom migration from the C-H bond to the ruthenium carbenoid is proposed.
• Tao Ye, McKervey M. Anthony, Brandes Bridget D., Doyle Michael P., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 39, S 7269-7272
  作者：Tao Ye, McKervey M. Anthony, Brandes Bridget D., Doyle Michael P.

  DOI：——

  日期：——