4,5-diacetamido-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonic acid | 1380213-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-diacetamido-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-diacetamido-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1380213-28-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₈
• 分子量: 332.31
• InChiKey: YQTNNAOSSQVKQS-NLMQRWQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-D-glycero-D-talonon-2-enonate 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,5-diacetamido-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  使用其 N-全氟酰化同系物作为关键工具轻松非对映选择性进入 Neu5Ac2en 糖基的 4β-酰酰胺化

  摘要：

  通过使用相应的 N-全氟酰化同源物作为关键工具，Neu5Ac 的 N-酰化糖基的 4β-酰化的有效方案已被开发并应用于结合分子特征和抗病毒特性的糖基的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200151

文献信息

• A Simple Synthetic Access to Differently 4-Substituted Neu5Ac2en Glycals Combining Elements of Molecules with Anti-Neuraminidase Activity
  作者：Pietro Allevi、Paola Rota、Irene Sofia Agnolin、Antonio Gregorio、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/ejoc.201300154

  日期：2013.7

  A protocol for direct access to C-4-functionalized Neu5Ac2en derivatives by allylic substitution of an α-acetoxy group with various nucleophiles is reported. The DANA acetamido group is exchanged for a trifluoroacetylamido group (as in FANA) to avoid the formation of a stable 4,5-oxazoline. With thiols, the reaction involves an initial attack at the anomeric carbon (Ferrier reaction) under kinetic

  报告了通过用各种亲核试剂对 α-乙酰氧基进行烯丙基取代来直接访问 C-4 功能化 Neu5Ac2en 衍生物的协议。DANA 乙酰胺基团被交换为三氟乙酰氨基基团（如在 FANA 中）以避免形成稳定的 4,5-恶唑啉。对于硫醇，反应包括在动力学控制下对异头碳的初始攻击（费里叶反应），然后亲核试剂平衡到热力学更稳定的 4 位。