1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-D-erythro-hex-2-enitol | 116113-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-D-erythro-hex-2-enitol
• 英文别名: (4aR,8aS)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 116113-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅S
• 分子量: 372.442
• InChiKey: WCXPSCYMODBIDC-ABZYKWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-D-erythro-hex-2-enitol 生成 (4aR,7S,8aS)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  SAKAKIBARA, TOHRU;TAKAI, IZUMI;YAMAMOTO, AZUMA;IIZUKA, HIROYUKI;HIRASAWA,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3749-3752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-mannitol 在 十六烷基三丁基溴化磷 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-D-erythro-hex-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  制备4,6-O-亚苄基-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯吡喃糖苷衍生物和2-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯醇衍生物

  摘要：

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80250-1