methyl (S)-8-((nonyl-1-d)thio)octanoate | 186293-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-8-((nonyl-1-d)thio)octanoate
• CAS: 186293-43-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂S
• 分子量: 317.541
• InChiKey: KOIAEPKOELHGSL-AFZDPFRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-8-((nonyl-1-d)thio)octanoate 在 S_. cerevisiae ATCC 1234 作用下， 生成 (9R,10S)-[10(2)H1]methyl 9-thiastearate S-oxide
  参考文献：
  名称：

  无环二烷基亚砜与羧酸的络合：去屏蔽效应的立体化学分析

  摘要：

  首次指定了无环二烷基亚砜（0.04 M CDCl3 溶液）的 α-亚磺酰基氢的化学位移。这些化合物与羧酸的络合导致仅一个非对映异构 α-亚磺酰基氢的 1H 共振去屏蔽。这种去屏蔽效应的立体化学通过 1H 和 2H NMR 使用已知绝对构型的立体定向氘化模型亚砜进行研究：(9R, 10S)-[102H1]methyl 9-thiastearate S-oxide。该化合物与 3 当量的络合。(S)-(+)-α-甲氧基苯乙酸导致氘核共振和准对映体 C-8 氢自旋系统的下场位移，分别由 2H NMR 和 1H NMR 监测。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199612)34:12<1013::aid-omr13>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-[1(2)H1]nonanol 在 三氟化硼 作用下， 生成 methyl (S)-8-((nonyl-1-d)thio)octanoate
  参考文献：
  名称：

  无环二烷基亚砜与羧酸的络合：去屏蔽效应的立体化学分析

  摘要：

  首次指定了无环二烷基亚砜（0.04 M CDCl3 溶液）的 α-亚磺酰基氢的化学位移。这些化合物与羧酸的络合导致仅一个非对映异构 α-亚磺酰基氢的 1H 共振去屏蔽。这种去屏蔽效应的立体化学通过 1H 和 2H NMR 使用已知绝对构型的立体定向氘化模型亚砜进行研究：(9R, 10S)-[102H1]methyl 9-thiastearate S-oxide。该化合物与 3 当量的络合。(S)-(+)-α-甲氧基苯乙酸导致氘核共振和准对映体 C-8 氢自旋系统的下场位移，分别由 2H NMR 和 1H NMR 监测。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199612)34:12<1013::aid-omr13>3.0.co;2-2