2-碘-1,1-二苯基-丁-1-烯 | 857085-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-1,1-二苯基-丁-1-烯
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-iodo-1-butene
• 英文别名: (2-Iodo-1-phenylbut-1-enyl)benzene
• CAS: 857085-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₅I
• 分子量: 334.2
• InChiKey: ZLSQMSVCRZIJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1,1-二苯基-丁-1-烯 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到(1-苯基-1-丁烯)苯
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of multisubstituted buta-1,3-dienes via Suzuki–Miyaura and Kumada cross-coupling strategy of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and Grignard reagents

  摘要：

  在温和条件下，使用易得的简单催化剂，进行了2,4-二碘丁-1-烯与芳基硼酸和烷基/芳基溴化镁的单锅铃木-宫浦反应和熊田反应。因此，获得了一些1,1,2-三取代的丁-1,3-二烯，包括他莫昔芬类物质，这些物质在经历过乳腺癌的女性中具有潜在的辅助治疗效果，以及环氧酶-2类（COX-2类）抑制剂，其中一些已被证明具有有效的抗炎镇痛活性，并且不良的胃肠道副作用较少，且在多种癌症和神经退行性疾病的预防性治疗中非常有用。

  DOI：

  10.1039/b504071j
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethylenecyclopropene 在 碘 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-碘-1,1-二苯基-丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  通过分子内螯合使2-碘-4-（苯基硫属酰基）-1-丁烯烯化：合成共轭二烯或三烯炔的方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]衍生自亚甲基环丙烷1的2-碘-4-（苯基硫氰酸基）-1-丁烯3和4可以与Pd（OAc）（2）催化的炔烃进行烯化，得到共轭二烯5和在不存在任何膦配体和铜盐的情况下，化合物6a和三烯炔9a可以通过化合物5a的氧化而获得。已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol051101a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/jo051709x

  日期：2005.12.1

  2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes 2 or 3, which are derived from the ring-opening reaction of methylenecyclopropanes (MCPs) I by iodine, can be applied to some palladium-catalyzed cross-coupling reactions such as the Sonogashira, Heck, Kumada, Suzuki, and Negisbi reactions under mild conditions to give the corresponding coupling products in good yields. These reactions proceeded smoothly at room temperature (20 degrees C) in most cases without any phosphine ligand and additive. The phenylchalcogenyl group plays an important role in the reactions and a plausible reaction mechanism has been proposed.