(S)-2-sec-Butyl-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 581106-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (S)-2-sec-Butyl-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-butan-2-ylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 581106-99-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: VCISMYRKJAAKQO-NBBOBHDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-sec-Butyl-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Seleno-Imine：用于不对称钯催化烯丙基烷基化的新型多功能模块化 N,Se 配体

  摘要：

  研究了钯催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯在手性硒亚胺配体存在下的不对称烯丙基烷基化反应，该配体来源于廉价且容易获得的手性池。当使用配体 4a 时，实现了优异的产率和对映选择性（高达 97% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871546
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-methyl-1-pentanol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-sec-Butyl-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Seleno-Imine：用于不对称钯催化烯丙基烷基化的新型多功能模块化 N,Se 配体

  摘要：

  研究了钯催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯在手性硒亚胺配体存在下的不对称烯丙基烷基化反应，该配体来源于廉价且容易获得的手性池。当使用配体 4a 时，实现了优异的产率和对映选择性（高达 97% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871546

文献信息

• Synthesis of New Chiral Aliphatic Amino Diselenides and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Antonio L. Braga、Marcio W. Paixão、Diogo S. Lüdtke、Claudio C. Silveira、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1021/ol034773e

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A set of chiral aliphatic amino diselenides have been synthesized from readily available starting materials in a straightforward synthetic route via the ring-opening reaction of the parent aziridines. These ligands have been tested as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The influence of the alkyl group substituents on the stereoselectivity has

  [反应：见正文]通过母体氮丙啶的开环反应，以简单的合成路线由容易获得的起始原料合成了一组手性脂肪族氨基二硒化物。这些配体已经作为二乙基锌对醛的对映选择性加成的催化剂进行了测试。已经研究了烷基取代基对立体选择性的影响，并且在最佳情况下，通过仅使用0.5mol％的手性二硒化物3a可以得到高达99％的对映体过量。