ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanoate | 851121-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 851121-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: OUMHOYIENHTEKR-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanoate 在 barium dihydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Benzoic acid (R)-2-[(2S,5S,6S)-6-((E)-(1S,5S,6R)-9-benzyloxy-6-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-non-2-enyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705