4-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 856703-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 856703-51-0
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₄Si
• 分子量: 303.474
• InChiKey: MDHMLSXNSZUXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性阳离子和阴离子聚亚硫酰基磷腈聚电解质的合成与表征

  摘要：

  已报道了一系列水溶性聚亚硫酰基磷腈聚电解质的简便合成方法。3-（二甲基氨基）丙胺与通过环亚硫酰磷腈1的热开环聚合生成的取代不稳定的聚（氯亚硫酰磷腈）2的容易反应，得到水溶性聚合物5。阳离子聚合物6是在硫酸二甲酯存在下，将聚合物5中的二甲基氨基季铵化后得到的。发光阳离子聚合物7通过在聚亚硫酰基磷腈侧链中共载有30摩尔％的氨基官能化钌菲咯啉配合物，制备共价键。通过聚（氯亚硫酰基磷腈）2与胺12的取代反应合成阴离子聚合物前体14。除去保护性甲硅烷基后，获得阴离子聚亚硫酰基磷腈15。所有三种聚电解质6，7和15均易溶于水，这使得它们对于一定范围的应用可能有用的材料。

  DOI：

  10.1021/ma0502452
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水溶性阳离子和阴离子聚亚硫酰基磷腈聚电解质的合成与表征

  摘要：

  已报道了一系列水溶性聚亚硫酰基磷腈聚电解质的简便合成方法。3-（二甲基氨基）丙胺与通过环亚硫酰磷腈1的热开环聚合生成的取代不稳定的聚（氯亚硫酰磷腈）2的容易反应，得到水溶性聚合物5。阳离子聚合物6是在硫酸二甲酯存在下，将聚合物5中的二甲基氨基季铵化后得到的。发光阳离子聚合物7通过在聚亚硫酰基磷腈侧链中共载有30摩尔％的氨基官能化钌菲咯啉配合物，制备共价键。通过聚（氯亚硫酰基磷腈）2与胺12的取代反应合成阴离子聚合物前体14。除去保护性甲硅烷基后，获得阴离子聚亚硫酰基磷腈15。所有三种聚电解质6，7和15均易溶于水，这使得它们对于一定范围的应用可能有用的材料。

  DOI：

  10.1021/ma0502452

文献信息

• Synthesis of chemically functionalized superparamagnetic nanoparticles as delivery vectors for chemotherapeutic drugs
  作者：Stephen Hanessian、Justyna A. Grzyb、Feride Cengelli、Lucienne Juillerat-Jeanneret

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.051

  日期：2008.3.15

  Superparamagnetic iron oxide nanoparticles (SPIONs) are in clinical use for disease detection by MRI. A major advancement would be to link therapeutic drugs to SPIONs in order to achieve targeted drug delivery combined with detection. In the present work, we studied the possibility of developing a versatile synthesis protocol to hierarchically construct drug-functionalized-SPIONs as potential anti-cancer agents. Our model biocompatible SPIONs consisted of an iron oxide core (9-10 nm diameter) coated with polyvinylalcohols (PVA/aminoPVA), which can be internalized by cancer cells, depending on the positive charges at their surface. To develop drug-functionalized-aminoPVA-SPIONs as vectors for drug delivery, we first designed and synthesized bifunctional linkers of varied length and chemical composition to which the anti-cancer drugs 5-fluorouridine or doxorubicin were attached as biologically labile esters or peptides, respectively. These functionalized linkers were in turn coupled to aminoPVA by amide linkages before preparing the drug-functionalized-SPIONs that were characterized and evaluated as anti-cancer agents using human melanoma cells in culture. The 5-fluorouridine-SPIONs with an optimized ester linker were taken up by cells and proved to be efficient anti-tumor agents. While the doxorubicin-SPIONs linked with a Gly-Phe-Leu-Gly tetrapeptide were cleaved by lysosomal enzymes, they exhibited poor uptake by human melanoma cells in culture. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.