5-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-{[2-(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-7-(prop-1-ynyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one | 916755-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-{[2-(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-7-(prop-1-ynyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 916755-85-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₄
• 分子量: 359.385
• InChiKey: LYUSWZNYCPOQRC-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-{[2-(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-7-(prop-1-ynyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-amino-5-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,5-dihydro-7-(prop-1-ynyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  不依赖于pH的三链体形成：包含异鸟嘌呤或9-deaza-9-丙炔鸟嘌呤代替质子化胞嘧啶的发夹DNA。

  摘要：

  制备了包含2'-脱氧异鸟苷（2），7-溴-7-脱氮基2'-脱氧异鸟苷（2）以及丙烯酰化的9-脱氮鸟嘌呤N7-（2'-脱氧核糖核苷）的三链体形成寡核苷酸（TFO）。为此，合成了核苷1的亚磷酰胺9a，b以及化合物3b的亚磷酰胺19、20。它们被用于固相寡核苷酸合成中以产生受保护的31聚体寡核苷酸。通过Pd（0）[PPh3] 4-PPh3，然后用25％aq。水溶液进行含1的烯丙基保护的寡核苷酸的解封闭。NH3。通过紫外熔融曲线分析研究了31聚体单链分子内三链体的形成。在单链31-mer寡核苷酸中，dCH（+）-dG-dC基础三联体中的质子化dC被2'-脱氧异鸟苷（1），7-bromo-7-deaza-2'取代 -deoxyisoguanosine（2）和9-deaza-9-propynylguanine N7-（2'-deoxyribonucleoside）（3b）。用化合物1和3b取代质子化的

  DOI：

  10.1039/b610930f
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-{[2-(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-7-(prop-1-ynyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-{[2-(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-7-(prop-1-ynyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  不依赖于pH的三链体形成：包含异鸟嘌呤或9-deaza-9-丙炔鸟嘌呤代替质子化胞嘧啶的发夹DNA。

  摘要：

  制备了包含2'-脱氧异鸟苷（2），7-溴-7-脱氮基2'-脱氧异鸟苷（2）以及丙烯酰化的9-脱氮鸟嘌呤N7-（2'-脱氧核糖核苷）的三链体形成寡核苷酸（TFO）。为此，合成了核苷1的亚磷酰胺9a，b以及化合物3b的亚磷酰胺19、20。它们被用于固相寡核苷酸合成中以产生受保护的31聚体寡核苷酸。通过Pd（0）[PPh3] 4-PPh3，然后用25％aq。水溶液进行含1的烯丙基保护的寡核苷酸的解封闭。NH3。通过紫外熔融曲线分析研究了31聚体单链分子内三链体的形成。在单链31-mer寡核苷酸中，dCH（+）-dG-dC基础三联体中的质子化dC被2'-脱氧异鸟苷（1），7-bromo-7-deaza-2'取代 -deoxyisoguanosine（2）和9-deaza-9-propynylguanine N7-（2'-deoxyribonucleoside）（3b）。用化合物1和3b取代质子化的

  DOI：

  10.1039/b610930f

文献信息

• WO2008/17507
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——