2,5-diamino-3-((4-chlorophenyl)diazenyl)-7-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile | 155375-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,5-diamino-3-((4-chlorophenyl)diazenyl)-7-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2,5-Diamino-3-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-7-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 155375-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₈S
• 分子量: 358.814
• InChiKey: UFUFIRWPMJJMFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diamino-3-((4-chlorophenyl)diazenyl)-7-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到6-((4-chlorophenyl)diazenyl)-1H-dipyrazolo[1,5-a:4',3'-e]pyrimidine-3,4,7-triamine
  参考文献：
  名称：

  新型的嘌呤和鸟嘌呤硫代糖苷类似物的微波辅助合成。

  摘要：

  摘要已经描述了从容易获得的起始原料中微波辅助合成一类新的新型嘌呤硫代糖苷类似物的方法。该方案的关键步骤是通过5-氨基-1H-吡唑与钠2的缩合反应形成吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-硫醇钠和7-巯基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物在微波辐射下，分别用1,2-二氰乙烯-1,1-双（硫醇盐）盐或2-（二巯基亚甲基）丙二腈，然后与卤代糖偶合，得到相应的嘌呤硫代糖苷类似物。体外评估获得的嘌呤和嘌呤硫糖苷衍生物对肺癌（A549），结肠癌（HCT116），肝癌（HEPG2）和前列腺癌（PC3）的癌细胞系。这些化合物中的一些（5b，5d，5f和9a-d）对这四个细胞系的效力很小。另一方面，化合物5a分别对前列腺（PC3）和结肠（HCT116）引起较高的细胞毒性，而对肺（A549）呈中等毒性，而对肝（HEPG2）无活性。此外，发现几乎所有细胞系的化合物5c的LC50值为52.0–88.9μM，为中等水平。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1202964
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diamino-4-(p-chlorophenylazo)pyrazole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2,5-diamino-3-((4-chlorophenyl)diazenyl)-7-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型的嘌呤和鸟嘌呤硫代糖苷类似物的微波辅助合成。

  摘要：

  摘要已经描述了从容易获得的起始原料中微波辅助合成一类新的新型嘌呤硫代糖苷类似物的方法。该方案的关键步骤是通过5-氨基-1H-吡唑与钠2的缩合反应形成吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-硫醇钠和7-巯基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物在微波辐射下，分别用1,2-二氰乙烯-1,1-双（硫醇盐）盐或2-（二巯基亚甲基）丙二腈，然后与卤代糖偶合，得到相应的嘌呤硫代糖苷类似物。体外评估获得的嘌呤和嘌呤硫糖苷衍生物对肺癌（A549），结肠癌（HCT116），肝癌（HEPG2）和前列腺癌（PC3）的癌细胞系。这些化合物中的一些（5b，5d，5f和9a-d）对这四个细胞系的效力很小。另一方面，化合物5a分别对前列腺（PC3）和结肠（HCT116）引起较高的细胞毒性，而对肺（A549）呈中等毒性，而对肝（HEPG2）无活性。此外，发现几乎所有细胞系的化合物5c的LC50值为52.0–88.9μM，为中等水平。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1202964

文献信息

• Novel Synthesis of Mercaptopurine and Pentaaza-as-Indacene Analogues: Reaction of [Bis(methylthio)methylene]malononitrile and Ethyl 2-Cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate with 5-Aminopyrazoles
  作者：Galal Eldin Hamza Elgemeie、Samia E. El-Ezbawy、Hosny A. Ali、Abdel-Kader Mansour

  DOI：10.1246/bcsj.67.738

  日期：1994.3

  A novel synthesis of 7-methylthiopyrazolo[1,5-a]pyrimidines via reaction of [bis(methylthio)methylene]malononitrile and ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate with 5-aminopyrazoles is reported and the synthetic potential of the method is demonstrated.

  报道了一种通过[双（甲硫基）亚甲基]丙二腈和 2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酸乙酯与 5-氨基吡唑反应合成 7-甲硫基吡唑并[1,5-a]嘧啶的新方法，并合成了证明了该方法的潜力。
• A First Microwave-Assisted Synthesis of a New Class of Purine and Guanine Thioglycoside Analogs
  作者：Galal Elgemeie、Mamdouh Abu-Zaied、Ali Hebishy、Nermen Abbas、Mai Hamed

  DOI：10.1080/15257770.2016.1202964

  日期：2016.9

  ABSTRACT A first microwave-assisted synthesis of a new class of novel purine thioglycoside analogs from readily available starting materials has been described. The key step of this protocol is the formation of sodium pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-thiolate and 7-mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives via condensation of 5-amino-1H-pyrazoles with sodium 2,2-dicyanoethene-1,1-bis(thiolate) salts

  摘要已经描述了从容易获得的起始原料中微波辅助合成一类新的新型嘌呤硫代糖苷类似物的方法。该方案的关键步骤是通过5-氨基-1H-吡唑与钠2的缩合反应形成吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-硫醇钠和7-巯基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物在微波辐射下，分别用1,2-二氰乙烯-1,1-双（硫醇盐）盐或2-（二巯基亚甲基）丙二腈，然后与卤代糖偶合，得到相应的嘌呤硫代糖苷类似物。体外评估获得的嘌呤和嘌呤硫糖苷衍生物对肺癌（A549），结肠癌（HCT116），肝癌（HEPG2）和前列腺癌（PC3）的癌细胞系。这些化合物中的一些（5b，5d，5f和9a-d）对这四个细胞系的效力很小。另一方面，化合物5a分别对前列腺（PC3）和结肠（HCT116）引起较高的细胞毒性，而对肺（A549）呈中等毒性，而对肝（HEPG2）无活性。此外，发现几乎所有细胞系的化合物5c的LC50值为52.0–88.9μM，为中等水平。