1-((4aR,6R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1590400-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-((4aR,6R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1590400-89-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: SSYBNJVNBBAZSN-HVZPKCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(4-甲氧基苄烯)-D-己烯糖 、 1,1'-羰基二(1H-苯并咪唑) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-((4aR,6R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of β-N-glycosyl imidazole analogues via a palladium-catalysed decarboxylative allylation

  摘要：

  本报告介绍了一种合成 N-糖基咪唑类似物的简明高效策略。该反应以钯催化的脱羧烯丙基化为基础，涉及三个步骤，即碳化、脱羧和烯丙基化。所有底物都能以极高的产率和选择性得到所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48041k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Glycosylation: Novel Synthetic Approach to Diverse <i>N</i>-Heterocyclic Glycosides
  作者：Li Ji、Shao-Hua Xiang、Wei-Lin Leng、Kim Le Mai Hoang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol5037437

  日期：2015.3.20

  An efficient and highly stereoselective method for the construction of N-heterocyclic glycosides is reported. This method is based on a palladium-catalyzed allylation which proceeded to provide N-heterocyclic glycosyl compounds in good-to-excellent yields with beta- or alpha-selectivity. Various N-nucleophiles were examined for this reaction and selected N-glycosyl isatin substrates were further elaborated to bis-indole sugars which have potential as antiproliferative drugs.