2-diazo-N-phenylacetamide | 98554-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-phenyldiazoacetamide；(2Z)-2-diazo-N-phenylacetamide
• CAS: 98554-96-2
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: JTDHPBVHCNWIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-N-phenylacetamide 、 4-氯苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酰胺与醛类之间的不对称催化Darzens反应可生成高对映体纯度的顺式乙二酰胺

  摘要：

  钛强度：标题反应是由由市售Ti（O i Pr）4和（R）-比诺醇原位形成的手性钛络合物催化的，得到具有出色对映体纯度的顺式-缩水甘油酰胺（参见方案）。此新方法已应用于制备用于合成紫杉醇和（-）-bestatin侧链的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.200903061
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-diazo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Selective reactions of azide-substituted .alpha.-diazo amides with olefins and alcohols using rhodium(II) catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a057

文献信息

• Novel <i>N</i>-transfer reagent for converting α-amino acid derivatives to α-diazo compounds
  作者：Guan-Han Lu、Tzu-Chia Huang、Hsiao-Chin Hsueh、Shin-Cherng Yang、Ting-Wei Cho、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1039/d1cc01285a

  日期：——

  direct and effective transformation of α-amino ketones, acetamides, and esters to the corresponding α-diazo products under mild basic conditions has been developed. This one-step synthetic approach not only allows for generation of α-substituted-α-diazo carbonyl compounds from α-amino acid derivatives but also permits preparation of α-diazo dipeptides from N-terminal dipeptides (32 examples, up to 91%)

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .
• Efficient Approaches for the Synthesis of Diverse α-Diazo Amides
  作者：Adam Nelson、Shiao Chow、Adam I. Green、Christopher Arter、Samuel Liver、Abbie Leggott、Luke Trask、George Karageorgis、Stuart Warriner

  DOI：10.1055/s-0039-1690905

  日期：2020.6

  chemistry can be exploited for the synthesis of diverse ranges of small molecules from α-diazo carbonyl compounds. In this paper, three synthetic approaches to α-diazo amides are described, and their scope and limitations are determined. On the basis of these synthetic studies, recommendations are provided to assist the selection of the most appropriate approach for specific classes of product. The

  金属催化的类胡萝卜素化学可用于从α-重氮羰基化合物合成各种范围的小分子。本文描述了三种合成α-重氮酰胺的方法，并确定了它们的范围和局限性。在这些综合研究的基础上，提供了建议，以帮助针对特定类别的产品选择最合适的方法。各种不同的α-重氮乙酰胺的实用，有效的合成方法有望促进发现许多不同类别的生物活性小分子。
• Copper-catalyzed 1,1-arylalkylation of terminal alkynes with diazo esters and organoboronic acids
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Xueru Liu、Jinye Sun、Mengxing Cui

  DOI：10.1039/c9cc07461a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed 1,1-arylalkylation of terminal alkynes with diazo esters and organoboronic acids is described. With this methodology, (E)-β-aryl-β,γ-unsaturated esters can be easily constructed in good to excellent yields directly from readily available and inexpensive traditional coupling reagents.

  描述了一种新型的铜催化的末端炔烃与重氮酯和有机硼酸的1,1-芳基烷基化反应。利用这种方法，可以直接从容易获得和廉价的传统偶联剂中容易地以高至优异的产率构建（E）-β-芳基-β，γ-不饱和酯。
• Synthesis of Oxindole Derivatives via Intramolecular C–H Insertion of Diazoamides Using Ru(II)-Pheox Catalyst
  作者：Nga Phan Thi Thanh、Huong Dang Thi Thu、Masaya Tone、Hayato Inoue、Seiji Iwasa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131481

  日期：2020.10

  This work presented the efficient intramolecular aromatic C–H insertion of diazoacetamide. The 1a–1o diazo compounds (except for 1k) were converted into their corresponding oxindoles via an intramolecular C–H insertion reaction in the presence of a Ru catalyst. The Ru-Pheox catalyst was shown to be highly efficient in this transformation in terms of the regioselectivity, producing the desired products

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。
• Hydroxytetraphenylenes as Chiral Ligands: Application to Asymmetric Darzens Reaction of Diazoacetamide with Aldehydes
  作者：Henry Wong、Guo-Li Chai、Jian-Wei Han

  DOI：10.1055/s-0036-1588880

  日期：——

  with rigid conformations are potential candidates for employment as chiral ligands in asymmetric synthesis. Highly diastereo- and enantioselective Darzens reactions between aldehydes and diazo-N,N-dimethylacetamide were found to be catalyzed by a chiral titanium complex formed in situ from Ti(O i Pr)4 and chiral 1,16-dihydroxytetraphenylene, leading to the formation of cis-glycidic amides in moderate

  献给教授迪特尔·恩德斯博士在他的70之际个生日。 抽象的 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。