14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid | 28164-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid
• CAS: 28164-28-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: NJQXCZWCPIHDDG-BYLIXKNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以27%的产率得到14,15β-epoxy-14β-bufa-3,5,20,22-tetraenoLiD
  参考文献：
  名称：

  甾体系列不饱和内酯的生产，XII 1）合成新的4,5-didehydro-14,15β-环氧丁二内酯及其L-鼠李糖吡喃糖苷。

  摘要：

  这是通过将次溴酸加到可合成合成的14-脱水水杨酸酮（1）的14（15）双键上，将15α，14β-溴代醇基团转化为14,15β-环氧3并将3-氧代还原为3β-而实现的。在结构上与scillarenin有关的羟基14,15β-环氧-3β-羟基-14β-bufa-4,20,22-三烯内酯（4）。-为了合成3-α-L-鼠李吡喃糖苷11 of 4，从proscillaridin A（6）开始，在糖羟基被保护为乙酸盐（6 7）之后，14β-羟基被脱水成14（-） 15）通过溴代醇9形成双键（7 8）或碘代醇获得了糖含量被乙酰化的Proscillaridine A的14,15β-环氧类似物10。所述14,15β环氧3β羟基14β-BUFA-4,20,22-trienolide -3-（α-L-吡喃鼠李糖苷）（11）乙酸酯保护基的皂化后由此产生，这与KIO 4到糖苷配基4可以被降解，表现出有趣的活性药理谱，简要介绍一下。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820216
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxybufa-4,14,20,22-tetraenolid-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosid) 在 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 氨 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid
  参考文献：
  名称：

  甾体系列不饱和内酯的生产，XII 1）合成新的4,5-didehydro-14,15β-环氧丁二内酯及其L-鼠李糖吡喃糖苷。

  摘要：

  这是通过将次溴酸加到可合成合成的14-脱水水杨酸酮（1）的14（15）双键上，将15α，14β-溴代醇基团转化为14,15β-环氧3并将3-氧代还原为3β-而实现的。在结构上与scillarenin有关的羟基14,15β-环氧-3β-羟基-14β-bufa-4,20,22-三烯内酯（4）。-为了合成3-α-L-鼠李吡喃糖苷11 of 4，从proscillaridin A（6）开始，在糖羟基被保护为乙酸盐（6 7）之后，14β-羟基被脱水成14（-） 15）通过溴代醇9形成双键（7 8）或碘代醇获得了糖含量被乙酰化的Proscillaridine A的14,15β-环氧类似物10。所述14,15β环氧3β羟基14β-BUFA-4,20,22-trienolide -3-（α-L-吡喃鼠李糖苷）（11）乙酸酯保护基的皂化后由此产生，这与KIO 4到糖苷配基4可以被降解，表现出有趣的活性药理谱，简要介绍一下。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820216