1,5-diazabicyclo[4.3.0]-5-nonenium bicarbonate | 1333203-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-5-nonenium bicarbonate
• 英文别名: 2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-1-ium 3-hydroxypropyl carbonate；[Dbnh][hco3]；2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-5-ium;hydrogen carbonate
• CAS: 1333203-79-4
• 化学式: CH₂O₃*C₇H₁₂N₂
• 分子量: 186.211
• InChiKey: RTLIUEQWDJWWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 在 水 作用下， 以 氘代乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-5-nonenium bicarbonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环亚胺可逆地固定CO 2，形成水稳定的两性离子氮基– CO 2加合物

  摘要：

  氮碱和CO 2之间的两性离子路易斯碱加合物在许多旨在捕获，储存和利用CO 2的项目中作为过渡中间体起着关键作用。然而，关于可分离的加合物形成所需参数的基本问题仍然存在，并且只有一个加合物（TBD-CO 2）的特征明确。通过结合使用NMR光谱，单晶X射线衍射，IR光谱和量子化学，我们系统地研究了带有am（DBN），胍（MTBD）和N-杂环亚胺的CO 2加合物的形成和性质。光谱和理论结果表明，NHI–CO 2的稳定性加合物主要由N-杂环和环外氮原子上的取代基决定。一些NHI–CO 2加合物对水解的惊人稳定性可以归因于氮碱基的疏水性CO 2结合位点，并为CO 2捕获和利用领域提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/c8gc02952k

文献信息

• Fast equilibrium of zwitterionic adduct formation in reversible fixation–release system of CO2 by amidines under dry conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Yoshihisa Sei、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.110

  日期：2013.7

  investigated the fixation of CO2 by several amidines in solution and found that simple monocyclic amidines fixed CO2 under dry conditions to quantitatively afford the corresponding bicarbonates through hydrolysis of the zwitterionic adducts by adventitious water. In contrast, linear amidines did not form the bicarbonates under the same conditions, while 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) could not

  我们研究了几种several在溶液中对CO 2的固定，发现简单的单环am在干燥条件下将CO 2固定，以通过不定水水解两性离子加合物而定量提供相应的碳酸氢盐。相反，直链linear在相同条件下不会形成碳酸氢盐，而1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）无法有效捕集CO 2。由单环am固定的CO 2通过在低至60°C的温度下通过氩鼓泡进行定量释放。可以将CO 2固定释放过程重复多次，而不会损失高效率。
• A comparative solid state 13C NMR and thermal study of CO2 capture by amidines PMDBD and DBN
  作者：Fernanda Stuani Pereira、Deuber Lincon da Silva Agostini、Rafael Dias do Espírito Santo、Eduardo Ribeiro deAzevedo、Tito José Bonagamba、Aldo Eloizo Job、Eduardo René Pérez González

  DOI：10.1039/c1gc15457e

  日期：——

  The present work shows study of the CO2 capture by amidines DBN and PMDBD using 13C solid-state NMR and thermal techniques. The solid state 13C NMR analyses demonstrate the formation of a single PMDBD-CO2 product which was assigned to stable bicarbonate. In the case of DBN, it is shown that two DBN-CO2 products are formed, which are suggested to be stable bicarbonate and unstable carbamate. The role of water in the DBN-CO2 capture as well as the stability of the products to environmental moisture was also investigated. The results suggest that the carbamate formation is favored in dry DBN, but in the presence of water it decompose to form bicarbonate. Thermal analysis shows a good gravimetric CO2 absorption of DBN. Release of CO2 was found to be almost quantitative from the PMDBDH+ bicarbonate about 110 °C.

  本研究利用 13C 固态核磁共振和热技术对脒类化合物 DBN 和 PMDBD 捕获二氧化碳的情况进行了研究。固态 13C NMR 分析表明形成了单一的 PMDBD-CO2 产物，该产物被归类为稳定的碳酸氢盐。在 DBN 的情况下，研究表明形成了两种 DBN- 产物，这两种产物被认为是稳定的碳酸氢盐和不稳定的氨基甲酸酯。还研究了水在 DBN- 捕获过程中的作用以及产物对环境湿度的稳定性。结果表明，在干燥的 DBN 中有利于氨基甲酸酯的形成，但在有水的情况下，它会分解形成碳酸氢盐。热分析表明 DBN 具有良好的二氧化碳重力吸收能力。在 110 °C 左右，发现 PMDBDH+ 碳酸氢盐几乎定量释放二氧化碳。
• Photoredox‐Catalyzed α−C−H Monoalkylation of Symmetric Polyols in the Presence of CO₂
  作者：Gaétan Archer、Ricardo Meyrelles、Isabel Eder、Nóra Kovács、Boris Maryasin、Maurice Médebielle、Jérémy Merad

  DOI：10.1002/anie.202315329

  日期：2024.2.5

  The transient carbonation of polyols under a CO2 atmosphere enables their C−H monoalkylation by photoredox catalysis. This reactivity results from an unprecedented C−H activation through intramolecular hydrogen bonding.

  多元醇在CO 2气氛下的瞬时碳酸化使其能够通过光氧化还原催化进行CH单烷基化。这种反应性是通过分子内氢键前所未有的 C−H 活化产生的。