dimethyl(phenyl)silylmethylenecyclobutene | 93131-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)silylmethylenecyclobutene
• 英文别名: Cyclobutylidenemethyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 93131-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: WNKDXOONDAVDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[dimethyl(phenyl)silyl](cyclobutyl)methanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 以40%的产率得到1-dimethyl(phenyl)silylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基的存在控制阳离子重排

  摘要：

  在相邻碳原子上具有两个烷基的1,1-二甲硅烷基甲醇与二氧化硫中的亚硫酰氯反应，生成一种产物，其中一个烷基向两个甲硅烷基迁移，并且一个甲硅烷基已从产生的阳离子。该反应见于环扩环，如环己基双[二甲基（苯基）甲硅烷基]甲醇（7）向1-二甲基（苯基）甲硅烷基环庚烯（11）的转化，以及开链中如1的转化，将1-双[二甲基（苯基）甲硅烷基] -2-甲基丙醇（26）制成（E）-和（Z）-2-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯（27）。苯基二甲基甲硅烷基锂与频哪酮反应生成α-甲硅烷基甲醇（44），其以相同方式重排以得到2,3-二甲基丁-2-烯（46），有效地实现了频哪醇酮到频哪醇的重排。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00548-5

文献信息

• Intramolecular cyclization mediated by silylmetalation of acetylenes with PhMe2SiMgMe/CuI and radical nature of the reagent
  作者：Yasuhiro Okuda、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81210-7

  日期：1984.1

  Whereas CuI catalyzed silylmagnesation of the tosylate of 5- hexyn-l-ol with the title reagent affords dimethylphenylsilylmethylenecyclopentane exclusively, the mesylate of 3-butyn-l-ol gives a mixture of unexpected silylcyclobutene and cyclopropylidene derivative.

  CuI用标题试剂催化的5-己炔-1-醇的甲苯磺酸酯的甲硅烷基镁仅得到二甲基苯基甲硅烷基亚甲基环戊烷，而3-丁炔-1-醇的甲磺酸酯则得到了意想不到的甲硅烷基环丁烯和环亚丙基衍生物的混合物。
• OKUDA, YASUHIRO;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2483-2486
  作者：OKUDA, YASUHIRO、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——