2-methyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopentanone | 1242029-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 1242029-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OJTJROBGLPYRMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)cyclopentanone 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-methyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  碘化钾介导的芳基磺酰化自由基/ 1,2-碳迁移序列，用于合成β-磺化环酮

  摘要：

  已开发出碘化钾介导的烯基环丁醇的自由基磺酰化/ 1,2-碳迁移序列。使用碘化钾作为催化剂，在温和的反应条件下，没有其他金属氧化剂，可以有效地促进反应。通过使用耐贮存的芳基磺酰基酰肼作为芳基磺酰基自由基前体，并用水作为溶剂，这种方法在环境上是无害的。该方法提供了制备β-磺化环酮衍生物的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.027

文献信息

• Electrochemical radical arylsulfonylation/semipinacol rearrangement sequences of alkenylcyclobutanols: Synthesis of β-sulfonated cyclic ketones
  作者：Yeon Joo Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.009

  日期：2019.5

  Electrochemical oxidative radical sulfonylation/semipinacol rearrangement sequences of alkenylcyclobutanols have been developed. The reaction proceeds in an undivided electrochemical cell equipped with platinum plate electrodes employing sodium iodide as a redox catalyst and a supporting electrolyte. This approach is environmentally benign by using shelf-stable arylsulfonyl hydrazides as arylsulfonyl

  已经开发了烯基环丁醇的电化学氧化性自由基磺酰化/ semipinacol重排序列。该反应在配备有使用碘化钠作为氧化还原催化剂的铂板电极和支持电解质的不分隔电化学电池中进行。通过使用稳定的芳基磺酰基酰肼作为芳基磺酰基自由基前体，并使用电子作为氧化剂，这种方法在环境上是无害的。本协议提供了一种简便的方法来制备β-磺化的环酮衍生物。
• Catalytic and Regioselective Ring Expansion of Arylcyclobutanones with Trimethylsilyldiazomethane. Ligand-Dependent Entry to β-Ketosilane or Enolsilane Adducts
  作者：Jennifer A. Dabrowski、David C. Moebius、Andrew J. Wommack、Anne F. Kornahrens、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol101136a

  日期：2010.8.20

  Divergent reactivity is uncovered in the homologation of arylcyclobutanones with trimethylsilyldiazomethane. With Sc(OTf)(3) as catalyst, enolsilanes are obtained with a high preference for methylene migration. By contrast, Sc(hfac)(3) gives beta-ketosilanes with both regio- and diastereocontrol. Each adduct affords the cyclopentanone upon hydrolysis.