2,7-dipyridyl-1,8-diazaanthracene | 22859-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dipyridyl-1,8-diazaanthracene
• 英文别名: 2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-diazaanthracene；dpda；2,8-di-pyridin-2-yl-pyrido[3,2-g]quinoline；2,8-Dipyridin-2-ylpyrido[3,2-g]quinoline
• CAS: 22859-65-0
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄
• 分子量: 334.38
• InChiKey: XPWGUEYXZNRUJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  583.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dipyridyl-1,8-diazaanthracene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到2,7-dipyridyl-1,8-diaza-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-diazaanthraquinone — A redox-active ligand designed for the construction of supramolecular grids

  摘要：

  2- 乙酰基吡啶与 1,3-二氨基苯-4,6-二甲醛双缩合生成 2,7-双（2-吡啶基）-1,8-二氮杂蒽，随后被氧化成相应的醌。电化学研究表明，半醌和对苯二酚的形成有两个可逆的还原过程。具有电子吸收作用的吡啶基团和氮原子使其比蒽醌更容易还原。该化合物具有氧化还原活性，可还原成其自由基阴离子，是构建[2 × 2]金属网格结构的潜在自旋配体。

  DOI：

  10.1139/v06-094
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dinitro-1,3-benzenedicarboxaldehyde 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,7-dipyridyl-1,8-diazaanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-diazaanthraquinone — A redox-active ligand designed for the construction of supramolecular grids

  摘要：

  2- 乙酰基吡啶与 1,3-二氨基苯-4,6-二甲醛双缩合生成 2,7-双（2-吡啶基）-1,8-二氮杂蒽，随后被氧化成相应的醌。电化学研究表明，半醌和对苯二酚的形成有两个可逆的还原过程。具有电子吸收作用的吡啶基团和氮原子使其比蒽醌更容易还原。该化合物具有氧化还原活性，可还原成其自由基阴离子，是构建[2 × 2]金属网格结构的潜在自旋配体。

  DOI：

  10.1139/v06-094

文献信息

• Distinctive Aspects in Aquation, Proton-Coupled Redox, and Photoisomerization Reactions between Geometric Isomers of Mononuclear Ruthenium Complexes with a Large-π-Conjugated Tetradentate Ligand
  作者：Yuta Tsubonouchi、Takeumi Watanabe、Kazuha Yoshida、Shunsuke Watabe、Keisuke Inaba、Masanari Hirahara、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Debraj Chandra、Norihisa Hoshino、Zaki N. Zahran、Masayuki Yagi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01937

  日期：2022.9.5

  Geometric isomers of mononuclear ruthenium(II) complexes, distal-/proximal-[Ru(tpy)(dpda)Cl]+ (d-/p-RuCl, tpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine, dpda = 2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-diazaanthracene), were newly synthesized to comprehensively investigate the geometric and electronic structures and distinctive aspects in various reactions between isomers. The ultraviolet (UV)–visible absorption spectra of d-/p-RuCl

  单核钌 (II) 配合物的几何异构体，远端/近端-[Ru( tpy )(dpda)Cl] + ( d- / p - RuCl , tpy = 2,2':6',2"-三联吡啶, dpda = 2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-diazaanthracene) 是新合成的，以全面研究异构体之间各种反应的几何和电子结构以及独特方面。d- / p - RuCl的紫外（UV）-可见吸收光谱异构体分别在 576 和 573 nm 的近距离波长处显示出金属到配体电荷转移 (MLCT) 的强谱带。然而，时间相关的密度泛函理论 (TD-DFT) 计算表明d - RuCl的 MLCT 跃迁主要涉及到 dpda 配体的 π* 轨道的单跃迁，这与 dpda 和 tpy 的 π* 轨道的混合不同。p - RuCl的配体。p - RuCl的水化反应 (1.5 × 10 –3 s –1 ) 生成近端- [Ru(tpy)(dpda)(OH