(20R)-5β,14β-dimethyl-18-19-dinor-8α,9β,10α-cholest-13(17)-ene | 28398-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-5β,14β-dimethyl-18-19-dinor-8α,9β,10α-cholest-13(17)-ene
• 英文别名: (5S,8S,9S,10S,14R)-5,14-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,6,7,8,9,10,11,12,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 28398-70-1
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: FJCFWXCCRMONIJ-WIPSDBHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-5β,14β-dimethyl-18-19-dinor-8α,9β,10α-cholest-13(17)-ene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 16-Oxo-5β,14β-dimethyl-18,19-dinor-(8α,9β,10α)-cholesten-(13,17)
  参考文献：
  名称：

  Almaula,R.U. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 257 - 259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α,6α-epoxycholestane 在 silica gel 、 三氯化铁 、 三乙基硼氢化锂 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (20R)-5β,14β-dimethyl-18-19-dinor-8α,9β,10α-cholest-13(17)-ene
  参考文献：
  名称：

  在干介质中的反应：胆固醇和胆甾烷在二氧化硅结合的三氯化铁上的反应：胆甾醇-胆甾烯重排

  摘要：

  胆固醇与二氧化硅键合的FeCl 3的反应产生了3β-胆固醇酰氯和二胆固醇酯醚的混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85029-6

文献信息

• Novel backbone rearrangement of steroids: formation of (20R and 20S) 1β,14β-dimethyl-18,19-dinor-5β,8α,9β,10α-cholest-13(17)-enes
  作者：Odette Sieskind、Jean-Pierre Kintzinger、Pierre Albrecht

  DOI：10.1039/c39890000133

  日期：——

  Two new 1-methyl rearranged sterenes were formed from cholestan-3β-ol and related compounds by a novel backbone reaction, catalysed by K10-montmorillonite; their structures were determined by 1H and 13C n.m.r. spectroscopy.

  在K10-蒙脱石的催化下，由胆甾醇3β-ol和相关化合物通过新颖的主链反应形成了两个新的1-甲基重排的甾烯。它们的结构由1 H和13 C nmr光谱确定。
• Structure determination of diacholestanes. Their geochemical significance
  作者：Odette Sieskind、Jean P. Kintzinger、Bernard Metz、Pierre Albrecht

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01063-6

  日期：1995.2

  (diacholestanes) were synthesized and their structures completely determined by X-ray diffraction and NMR. Four of them, the (20R + 20S) 13β(H), 17α(H)- and (20R + 20S) 13α(H), 17β(H)-diacholestanes are identical with the major C-27 geodiacholestanes. The two other isomers, the (20R) 13α(H), 17α(H)- and 13β(H), 17β(H)-diacholestanes, have not yet been found in geological samples.

  合成了六个异构体重排的胆甾烷（二胆甾烷），并通过X射线衍射和NMR完全确定了它们的结构。其中的四个（20 R + 20 S）13β（H），17α（H）-和（20 R + 20 S）13α（H），17β（H）-二胆甾烷与主要的C-27大地胆甾烷相同。尚未在地质样品中发现其他两种异构体，即（20 R）13α（H），17α（H）-和13β（H），17β（H）-二胆甾烷。
• Kirk; Shaw, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, # 22, p. 2284 - 2294
  作者：Kirk、Shaw

  DOI：——

  日期：——
• Peakman, Torren M.; Ellis, Karen; Maxwell, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1071 - 1076
  作者：Peakman, Torren M.、Ellis, Karen、Maxwell, James R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of rearranged cholest-13(17)-enes catalysed by montmorillonite-clay
  作者：Odette Sieskind、Pierre Albrecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94800-7

  日期：——