5-bromo-5'-(1-naphthyl)-2,2'-bithiophene | 148875-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-5'-(1-naphthyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-Bromo-5a(2)-(1-naphthalenyl)-2,2a(2)-bithiophene；2-bromo-5-(5-naphthalen-1-ylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 148875-83-6
• 化学式: C₁₈H₁₁BrS₂
• 分子量: 371.321
• InChiKey: SFCOIMNJVYATBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,2-双噻吩 、 5-bromo-5'-(1-naphthyl)-2,2'-bithiophene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) magnesium 作用下， 生成 5-(1-naphthyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2的合成及性质″-对噻吩-2-基）-和1,8-双（5,2'：5'，2″：5″，2″'-四噻吩-2-基）萘及相关化合物

  摘要：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2''-三噻吩- 2-yl）-和1,8-bis-（5,2'：5'，2″：5″，2″′-季噻吩-2-基）萘（分别为1a，1b，1c和1d）从1,8-二溴萘开始，通过应用NiCl 2（dppp）催化芳基溴化物与噻吩基溴化镁的偶合反应合成了α-二溴萘。为了与这些化合物比较，1-（2-噻吩基）-，1-（5,2'-联噻吩-2-基）-，1-（5,2'：5'，2''-三噻吩-2-基）和1-（5,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-2-基）萘（2a–d）也已制备。的检查1 H和13 C NMR和UV /可见光的数据1A-d和图2a-d包括1b的X射线单晶结构数据表明1a-d的两个低聚噻吩单元的平面大约彼此平行，并且与萘环成大角度。根据这些发现，CV氧化电势数据表明，由1a–d形成的自由基阳离子通过两

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90226-1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2-双噻吩 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-bromo-5'-(1-naphthyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2的合成及性质″-对噻吩-2-基）-和1,8-双（5,2'：5'，2″：5″，2″'-四噻吩-2-基）萘及相关化合物

  摘要：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2''-三噻吩- 2-yl）-和1,8-bis-（5,2'：5'，2″：5″，2″′-季噻吩-2-基）萘（分别为1a，1b，1c和1d）从1,8-二溴萘开始，通过应用NiCl 2（dppp）催化芳基溴化物与噻吩基溴化镁的偶合反应合成了α-二溴萘。为了与这些化合物比较，1-（2-噻吩基）-，1-（5,2'-联噻吩-2-基）-，1-（5,2'：5'，2''-三噻吩-2-基）和1-（5,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-2-基）萘（2a–d）也已制备。的检查1 H和13 C NMR和UV /可见光的数据1A-d和图2a-d包括1b的X射线单晶结构数据表明1a-d的两个低聚噻吩单元的平面大约彼此平行，并且与萘环成大角度。根据这些发现，CV氧化电势数据表明，由1a–d形成的自由基阳离子通过两

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90226-1

文献信息

• Synthesis and Characterization of Polyaromatic Compounds Using Tri(naphthyl)indium
  作者：Wonhyung Lee、Youngjin Kang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo800438n

  日期：2008.6.1

  A variety of polyaromatic compounds beating 1- and 2-naphthyl groups were prepared from the reactions of corresponding halides with tri(1- and 2-naphthyl)indium in good to excellent yields. Thermal, photophysical and electrochemical behaviors of carbazoles having naphthyl groups were studied. They have shown to be promising host and hole transporting materials in organic electroluminescence due to their high thermal stability, electrochemical reversibility and wide band gap.