4-甲氧基苯磺酸乙酯 | 22017-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯磺酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methoxybenzenesulfonate
• 英文别名: Benzenesulfonic acid, 4-methoxy-, ethyl ester
• CAS: 22017-57-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: LPOCJNUBBCMEGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-139 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苄基)吡啶 、 4-甲氧基苯磺酸乙酯 在 phosphate buffer 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-Methoxy-benzenesulfonate1-ethyl-4-(4-nitro-benzyl)-pyridinium;
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemical carcinogens and mutagens. XXV. Chemoselectivity of alkyl sulfonates toward 4-(p-nitrobenzyl)pyridine (NBP) in phosphate buffer.

  摘要：

  合成了六种烷基磺酸和五种对取代苯磺酸的甲基、乙基和异丙基酯，并评估了它们在含有60%丙酮的磷酸盐缓冲液（pH 6.0）中对4-(对硝基苄基)吡啶（NBP）的烷基化能力。对NBP的化学选择性常数SNBP被定义为用于NBP烷基化的烷基磺酸的摩尔分数与在缓冲介质中水解的剩余烷基化试剂的摩尔分数之比的对数。研究发现，SNBP不仅显著依赖于分子中烷基部分的结构，还明显依赖于离去的磺酸部分的电子性质。讨论了结构与化学选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1326
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 chlorosulphuric acid 、 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 4-甲氧基苯磺酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Kinetic Study of Alkylation by Ethyl Arylsulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a116

文献信息

• A Kinetic Study on Nucleophilic Displacement Reactions of Aryl Benzenesulfonates with Potassium Ethoxide: Role of K⁺ Ion and Reaction Mechanism Deduced from Analyses of LFERs and Activation Parameters
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Sun Kang、Young-Hee Shin、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/jo302373y

  日期：2013.1.18

  more reactive than the dissociated EtO–, indicating that K+ ion catalyzes the reaction. The catalytic effect exerted by K+ ion (e.g., the kEtOK/kEtO– ratio) decreases linearly as the substituent X in the benzenesulfonyl moiety changes from an electron-donating group (EDG) to an electron-withdrawing group (EWG), but it is independent of the electronic nature of the substituent Y in the leaving group

  Pseudofirst一级速率常数（ķ实测值）已经被分光光度法测量为2,4-二硝基苯基X取代的苯磺酸盐的亲核取代反应4A - ˚F和Y取代的苯基苯磺酸5A - ķ在无水乙醇中与EtOK。的解剖ķ实测值成ķ环氧乙烷-和ķ EtOK（即，二阶速率常数，用于与离解的环氧乙烷的反应中-和离子配对分别EtOK，）示出了离子配对EtOK比离解的环氧乙烷反应性更强–，表示K+离子催化反应。随着苯磺酰基部分中的取代基X从给电子基团（EDG）变为吸电子基团（EWG），K +离子产生的催化作用（例如，k EtOK / k EtO –比）线性降低，但是它与离去基团中取代基Y的电子性质无关。通过线性自由能关系对动力学数据进行分析，得出了通过协调机制进行反应的结论（例如，Brønsted型，Hammett和Yukawa-TSuno图）。钾+离子通过通过环状过渡态（TS）增加反应中心的亲电子性而不是通过增加离去基团的
• Electrochemical synthesis of sulfinic esters from alcohols and thiophenols
  作者：Yang He、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151631

  日期：2020.3

  Electrochemical oxidative couplings between S–H and O–H bonds are achieved herein directly from readily-available alcohols and thiophenols, affording a series of diverse sulfinic esters. This strategy can take advantage of 6 equivalents of alcohol, relative to thiophenol, to achieve moderate to good yields, without the assistance of any metallic catalysts, bases, and additional oxidants.

  在这里，SH和OH键之间的电化学氧化偶合是直接从容易获得的醇和硫酚中获得的，从而提供了一系列多样的亚磺酸酯。该策略可以利用相对于苯硫酚为6当量的醇，在没有任何金属催化剂，碱和其他氧化剂的辅助下，实现中等至良好的收率。
• A simple method for the synthesis of sulfonic esters
  作者：Bharath Kumar Goud Bhatthula、Janardhan Reddy Kanchani、Veera Reddy Arava、Subha Marata Chenna Subbarao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1794657

  日期：2020.10.17

  Abstract An efficient and simple approach for the direct synthesis of aryl and heteroaryl sulfonic esters was developed using DMS and DES as alkoxysulfonylation reagents. The reaction is operationally simple and scalable. This protocol does not require solvent, expensive catalysts, base, ligand additives or other reagents. A wide range of sulfonic esters were synthesized in moderate to good chemical

  摘要 使用 DMS 和 DES 作为烷氧基磺酰化试剂，开发了一种直接合成芳基和杂芳基磺酸酯的有效且简单的方法。该反应操作简单且可扩展。该协议不需要溶剂、昂贵的催化剂、碱、配体添加剂或其他试剂。以中等至良好的化学产率合成了多种磺酸酯。这种方法的优点是成本低、简便易行且可耐受的基材范围广。图形概要
• Photoinduced Oxidative Cross-Coupling for O–S Bond Formation: A Facile Synthesis of Alkyl Benzenesulfonates
  作者：Aiwen Lei、Atul Singh、Hong Yi、Guoting Zhang、Changliang Bian、Pengkun Pei

  DOI：10.1055/s-0036-1588728

  日期：2017.8

  We have developed a photoinduced oxidative cross-coupling of thiophenols with alcohols for O–S bond formation. The protocol uses visible light, a metal-free photocatalyst, and oxygen as the oxidant for the selective synthesis of alkyl benzenesulfonates; no ligand co-additive is necessary. Mechanistic studies suggested that the disulfide and alkyl benzenesulfinate are involved as intermediates and that

  我们开发了苯硫酚与醇的光诱导氧化交叉偶联，用于形成 O-S 键。该协议使用可见光、无金属光催化剂和氧气作为氧化剂来选择性合成烷基苯磺酸盐；不需要配体共添加剂。机理研究表明，二硫化物和烷基苯亚磺酸盐作为中间体参与其中，并且转化通过自由基途径进行。
• Synthesis and reactivity of phosphine-arenesulfonate palladium(II) alkyl complexes that contain methoxy substituents
  作者：Qian Liu、Richard F. Jordan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.012

  日期：2019.9

  Phosphine-arenesulfonate ligands that contain 1-3 methoxy substituents on the benzo linker, P(2-OMe-Ph)2(2-SO3Na-5-OMe-Ph) (Na[1a]), P(2-MeO-Ph)2(2-SO3Na-4,5-(OMe)2-Ph) (Na[1b]) and P(2-MeO-Ph)2(2-SO3Li-3,4,5-(OMe)3-Ph) (Li[1c]) were synthesized and isolated in 52–85% yield. Reaction of Na[1a,b] and Li[1c] with (COD)PdMeCl and pyridine generates the corresponding (PO)PdMe(pyridine) complexes 2a-c.

  在苯并接头，P（2-OMe-Ph）2（2-SO 3 Na-5-OMe-Ph）（Na [ 1a ]），P（2-MeO）上具有1-3个甲氧基取代基的膦-芳烃磺酸盐配体-Ph）2（2-SO 3 Na-4,5-（OMe）2 -Ph）（Na [1b]）和P（2-MeO-Ph）2（2-SO 3 Li-3,4,5 -（OMe）3 -Ph）（Li [ 1c ]）的合成和分离产率为52-85％。Na [ 1a，b ]和Li [ 1c ]与（COD）PdMeCl和吡啶的反应生成相应的（PO）PdMe（吡啶）配合物2a-c。2a和2b分别以59％和86％的产率分离为结晶形式，而在尝试分离过程中分解出2c。2a，b将乙烯聚合成线性聚乙烯，并使乙烯与氟乙烯（VF）共聚成线性共聚物，约2。引入0.5mol％的VF。