4,4'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene) | 23349-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)
• 英文别名: Ethylene, 2-bromo-1,1-bis(p-fluorophenyl)-；1-[2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethenyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 23349-10-2
• 化学式: C₁₄H₉BrF₂
• 分子量: 295.126
• InChiKey: YTBVQJJSDWPJCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene) 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯)
  参考文献：
  名称：

  Nonlinear Hammett plot. Substituent effects in the substitution and elimination-rearrangement reactions of 1,1-diaryl-2-bromoethenes with potassium tert-butoxide in an aprotic solvent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a015
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(4-fluorophenyl)propenoic acid 在 lithium acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到4,4'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  立体催化合成多取代烯烃的钯催化多米诺反应：蓝色发光剂的构建

  摘要：

  已经开发出第一个钯催化的芳基碘化物，烯基溴化物和应变烯烃的多组分反应，这使我们能够以45-96％的产率合成多种多元取代的烯烃，并具有出色的立体选择性。产物的构型由烯基溴化物的构型控制。此外，发现使用容易获得的底物的这种实用方法对多种官能团具有耐受性。通过这种方法已经成功地合成了五十六个高度立体选择性的三或四取代烯烃的例子。大多数合成的四取代烯烃都是良好的聚集诱导发射（AIE）发光剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00150

文献信息

• Halogenation of 1,1-diarylethylenes by N-halosuccinimides
  作者：Ge Zhang、Rui-Xue Bai、Chu-Han Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.018

  日期：2019.3

  An efficient method for the preparation of 2,2-diarylvinyl halides from the corresponding 1,1-diarylethylenes has been developed. N-Halosuccinimides (N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide) were used as the halogenation reagents. The practicability of this method is highlighted by its simple operation, broad substrate scope and capability for large-scale reaction.

  用于制备2,2-的有效方法-从相应的1,1- diarylvinyl卤化物- diarylethylenes已经研制成功。N-卤代琥珀酰亚胺（N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺）用作卤化试剂。这种方法的实用性是由它的简单的操作，广泛的底物范围和能力大高亮-规模的反应。
• Silver-promoted synthesis of vinyl sulfones from vinyl bromides and sulfonyl hydrazides in water
  作者：Ge Zhang、Jian-Guo Fu、Qian Zhao、Gui-Shan Zhang、Meng-Yao Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d0cc00784f

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfones via silver-promoted cross-coupling of vinyl bromides with sulfonyl hydrazides was realized. Water was used as the sole solvent. Multisubstituted vinyl sulfones were easily prepared with excellent alkyl group tolerance. A mechanism involving nucleophilic attack of a sulfinate anion was proposed.

  通过银促进的乙烯基溴与磺酰肼的交叉偶联反应，合成了乙烯基砜。水用作唯一的溶剂。容易制备具有优异的烷基耐受性的多取代乙烯基砜。提出了涉及亚磺酸根阴离子的亲核攻击的机理。
• Synthesis of Trifluoromethylated Tetrasubstituted Allenes via Palladium-Catalyzed Carbene Transfer Reaction
  作者：Chao Pei、Zhen Yang、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02638

  日期：2020.9.18

  Herein, we report on the palladium-catalyzed synthesis of trifluoromethylated, tetrasubstituted allenes from vinyl bromides and trifluoromethylated diazoalkanes in good to excellent yield. This reaction proceeds via oxidative addition of a Pd(0) complex with vinyl bromide. Subsequent base-promoted reductive elimination generates the allene. This methodology provides an efficient strategy even on gram

  在本文中，我们报道了钯从乙烯基溴化物和三氟甲基化的重氮烷烃催化合成三氟甲基化的四取代的烯，收率良好。该反应通过将Pd（0）络合物与乙烯基溴进行氧化加成而进行。随后的碱促进的还原消除生成丙二烯。这种方法即使在克规模上，也可以在温和的反应条件下，对有价值的三氟甲基化，四取代的亚丙基提供有效的策略。丙二烯产物可用于酸催化的环化反应中，得到三氟甲基化的茚产物。
• Bromination of 1,1-diarylethylenes with bromoethane
  作者：Ze Yu、Jialiang Jiang、Hongtai Chen、Xiangyang Tang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1943751

  日期：2021.8.18

  bromides from the corresponding 1,1-diarylethylenes. This protocol not only provides a convenient and straightforward strategy for the rapid construction of various 2,2-diarylvinyl bromides without bromine and extra oxidants, but also can improve the atom economy of Kornblum oxidative reaction.

  摘要 在 DMSO 存在下使用脂肪族溴化物作为卤化试剂，从相应的 1,1-二芳基乙烯产生 2,2-二芳基乙烯基溴。该协议不仅为快速构建各种 2,2-二芳基乙烯基溴化物提供了一种方便且直接的策略，无需溴和额外的氧化剂，而且可以提高 Kornblum 氧化反应的原子经济性。
• Synthesis of substituted aryl enol ethers
  作者：Meng-Yang Chang、Hang-Yi Tai、Chung-Yu Tsai、Yi-Jing Chuang、Ying-Ting Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.018

  日期：2014.11

  A facile route toward substituted aryl diarylvinyl ethers 4 is developed from CuI-mediated cross-coupling reaction of substituted phenols 2 with diarylvinyl bromides 3 in the presence of various bidentate-based ligands in DMF. Skeleton 3 is prepared by Yan’s bromomethylenation of diarylketones 1 with CHBr3–TiCl4–Mg in the co-solvent of DME and CH2Cl2. The synthetic route obtains moderate yields from

  在DMF中存在各种基于二齿基的配体的情况下，由CuI介导的取代酚2与二芳基乙烯基溴化物3的交叉偶联反应，开发了一种通向取代芳基二芳基乙烯基醚4的简便方法。骨架3是通过在DME和CH 2 Cl 2的共溶剂中用CHBr 3 -TiCl 4 -Mg与二芳基酮1进行Yan溴甲基化制备的。该合成路线可通过一步操作获得中等产量，并且通过X射线晶体学分析确定了4k的关键结构。包括了4k的CADD对接实验。