(2E,7E)-1,9-di(p-tolyl)nona-2,7-diene-1,9-dione | 1062600-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,7E)-1,9-di(p-tolyl)nona-2,7-diene-1,9-dione
• 英文别名: (2E,7E)-1,9-di-p-tolylnona-2,7-diene-1,9-dione
• CAS: 1062600-81-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: ZXZWKJAZZKVSFL-CDJQDVQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-1,9-di(p-tolyl)nona-2,7-diene-1,9-dione 在 C₃₀H₂₅O₂P 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到2-[(1R)-2-(4-methylbenzoyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1-(4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种高度亲核的多功能手性磷烷催化的不对称分子内 Rauhut-Currier 反应

  摘要：

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200940
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 、 1-(p-tolyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到(2E,7E)-1,9-di(p-tolyl)nona-2,7-diene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一种高度亲核的多功能手性磷烷催化的不对称分子内 Rauhut-Currier 反应

  摘要：

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200940

文献信息

• Ferrocene-based bifunctional organocatalyst for highly enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction
  作者：Xiaowei Zhou、Huifang Nie、Xian Liu、Xiaomei Long、Ru Jiang、Weiping Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.016

  日期：2019.3

  showed good performance in enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction of bis(enones), giving the corresponding products in good yield with up to 98% ee. Moreover, with amino acid derived amide-phosphine B3, optically active α-methylene-δ-valerolactone was obtained in 88% yield and > 99.9% ee utilizing the enantioselective intramolecular Rauhut-Currier reaction of chalcone derivative.

  已经设计和合成了三系列新颖的基于二茂铁的双官能手性膦。硫脲磷化氢A7在双（烯酮）对映选择性分子内的Rauhut-Currier反应中显示出良好的性能，以高达98％ee的产率提供了相应的产物。此外，利用氨基酸衍生的酰胺-膦B3，利用查尔酮衍生物的对映选择性分子内Rauhut-Currier反应，以88％的收率和＞ 99.9％ee的ee获得了光学活性的α-亚甲基-δ-戊内酯。
• Stereoselective Synthesis of Cyclohexane Derivatives: Tandem Lithium Iodide Mediated Intramolecular Conjugate Addition of Thiols to α,β-Bisenones
  作者：SungYong Seo、Minseok Jeon、Chaeyoung Yun

  DOI：10.1055/a-1754-7424

  日期：2022.6

  A tandem intramolecular conjugate addition reaction was conducted with α,β-bisenones as selected Michael acceptors which were converted into 1,2,3-trisubstituted six-membered rings in the presence of activated sulfur nucleophiles. The products were obtained in good to excellent yields (maximum yield: 99%). Various substituted α,β-bisenones and sulfur nucleophiles were examined to understand the substrate

  使用 α,β-双烯酮作为选定的迈克尔受体进行串联分子内共轭加成反应，在活化的硫亲核试剂存在下将其转化为 1,2,3-三取代六元环。产品以良好至极好的收率获得（最大收率：99%）。检查了各种取代的 α,β-双烯酮和硫亲核试剂以了解反应的底物范围。仅分离出一种非对映异构体，因为碘化锂介导的烯醇捕获反应提高了涉及 1,2,3-三取代环己烷的反应的立体选择性。
• Asymmetric Intramolecular Rauhut–Currier Reaction and Its Desymmetric Version via Double Thiol/Phase-Transfer Catalysis
  作者：Ying Jiang、Yang Yang、Qing He、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01293

  日期：2020.8.21

  intramolecular Rauhut–Currier reaction of linear bis(enones) has been achieved via double activation catalysis of thiols and phase transfer substances, furnishing both enantioenriched cyclohexene and cyclopentene derivatives (up to 95% ee). Furthermore, the desymmetric version of prochiral substrates was developed under similar catalysis, producing the frameworks bearing an additional tertiary or even quaternary

  线性双（烯酮）的不对称分子内Rauhut-Currier反应是通过硫醇和相转移物质的双重活化催化实现的，提供了对映体富集的环己烯和环戊烯衍生物（ee高达95％）。此外，前手性底物的不对称形式是在相似的催化作用下开发的，产生的骨架带有一个附加的叔或什至四元立体异构中心，具有中等到极好的非对映和对映选择性（高达95％ee，> 19：1 dr）。
• Indium triflate-catalyzed stereoselective tandem intramolecular conjugate addition of secondary amines to α,β-bisenones
  作者：Bodakuntla Thirupathaiah、SungYong Seo

  DOI：10.1039/c4cc10016f

  日期：——

  We report an indium triflate-catalyzed stereoselective intramolecular tandem conjugate addition of secondary amines to α,β-bisenones to afford a 1,2,3-trisubstituted six-membered ring bearing diketone substituents in good to excellent yields at room temperature.

  我们报告了一种铟三氟甲磺酸催化的立体选择性分子内串联共轭加成反应，将二级胺加到α，β-双酮上，以在室温下得到1,2,3-三取代六元环，其上带有二酮取代基，收率良好至优异。