3,5-Dichloro-6-(4-chlorophenyl)-1,4-oxazin-2-one | 125850-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dichloro-6-(4-chlorophenyl)-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 125850-01-3
• 化学式: C₁₀H₄Cl₃NO₂
• 分子量: 276.506
• InChiKey: CKIGWFUURQFKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4-氨基丁-2-酮盐酸盐 、 3,5-Dichloro-6-(4-chlorophenyl)-1,4-oxazin-2-one 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以37%的产率得到3-(2,2-dimethoxyethylamino)-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3（，5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones与α-氨基酮的反应合成新的1 H-咪唑

  摘要：

  3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-酮1和3-氯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-酮2与α-氨基酮反应生成双环和三环咪唑-通过分子内环化反应稠合的中间体。这些内酯中间体与各种亲核试剂的反应产生了可用于药理学筛选的新的取代的1 H-咪唑。化合物1与β-氨基醇的反应，然后用SOCl 2处理，得到2,3-二氢-8 H-咪唑并[ 2,1 - c ] -1,4-恶嗪-8-酮，但内酯裂解导致一些未知的分解产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00087-3
• 作为产物：
  描述：

  4-chloromandelonitrile 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEERPOEL, L.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3183-3186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Synthesis of 3,5-Dihalo-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones from Cyanohydrins
  作者：Lieven Meerpoel、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1990-27049

  日期：——

  In a novel approach starting from O-trimethylsilyl protected or unprotected cyanohydrins and oxalyl chloride or bromide, a series of unknown 6-substituted 3,5-dihalo-2H-1,4-oxazin-2-ones were prepared. The method was shown to be efficient for various types of cyanohydrins; however cyclization was not obtained with cyanohydrins containing bulky substituents, electron-rich aryl or heteroaryl groups. A mechanism is proposed.

  从O-三甲基硅烷保护或未保护的氰醇以及草酰氯或溴开始，采用一种新颖的方法合成了一系列未知的6-取代-3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮。该方法对各种类型的氰醇都显示出高效性；然而，对于含有大体积取代基、富电子芳基或杂芳基的氰醇，未能实现环化反应。提出了一个可能的反应机理。
• Synthesis of 3,5-dihalogeno-2H-1,4-oxazin-2-ones from cyanohydrines
  作者：L. Meerpoel、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99196-2

  日期：——

  The title compounds were obtained on treatment of cyanohydrines of aliphatic and aryl aldehydes with oxalyl chloride or bromide in chlorobenzene at 90°C. Evidence for their structure is given by their spectroscopic data and by the Diels Alder reaction of a and g with acetylenic dienophiles to yield substituted pyridines. Cycloaddition was also observed with ethene.

  在90℃下用草酰氯或溴化物在氯苯中处理脂族和芳基醛的氰醇，得到标题化合物。其结构的证据由其光谱数据以及a和g与炔属双亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应（Diels Alder reaction）给出，以产生取代的吡啶。还观察到了与乙烯的环加成反应。
• MEERPOEL, L.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3183-3186
  作者：MEERPOEL, L.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• MEERPOEL, LIEVEN;HOORNAERT, GEORGES, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 905-908
  作者：MEERPOEL, LIEVEN、HOORNAERT, GEORGES

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new 1H-imidazoles via reactions of 3(,5)-(di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with α-aminoketones
  作者：Bart P. Medaer、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00087-3

  日期：1999.3

  react with α-aminoketones to yield bi- and tricyclic imidazo-fused intermediates via an intramolecular cyclisation reaction. Reaction of these lactone intermediates with various nucleophiles generates new substituted 1H-imidazoles useful for pharmacological screening. Reactions of compounds 1 with β-amino-alcohols followed by treatment with SOCl2 provides 2,3-dihydro-8H-imidazo[2,1-c]-1,4-oxazin-8-ones

  3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-酮1和3-氯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-酮2与α-氨基酮反应生成双环和三环咪唑-通过分子内环化反应稠合的中间体。这些内酯中间体与各种亲核试剂的反应产生了可用于药理学筛选的新的取代的1 H-咪唑。化合物1与β-氨基醇的反应，然后用SOCl 2处理，得到2,3-二氢-8 H-咪唑并[ 2,1 - c ] -1,4-恶嗪-8-酮，但内酯裂解导致一些未知的分解产物的形成。