m-Nitrobenzylidene-p-methoxyaniline | 10480-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Nitrobenzylidene-p-methoxyaniline
• CAS: 10480-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: IMXJIBCYHQNBOP-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  425.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Nitrobenzylidene-p-methoxyaniline 在 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia PS-30 lipase 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+)-(3R,4S)-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(3-nitrophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-芳基取代的β-内酰胺拆分：取代对4-芳基环的影响

  摘要：

  假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）用于3-乙酰氧基-4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮（> 97％ee）的水解拆分中。合成了二十三个在环的C-4中心具有不同取代基的β-内酰胺底物，并在25°C的磷酸盐缓冲液（pH 7.2，0.2 M）中进行了脂肪酶-PS催化水解。反应以高对映选择性和底物转化发生。取代对脂肪酶水解活性的C-4芳基环的影响取决于取代基的空间和电子性质及其在芳基环上的位置。脂肪酶PS-30对于（3 S，4 R使用已知的活性位点模型使对映异构体合理化。对映异构体的绝对立体化学是使用单晶X射线晶体学技术建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.057
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 (E)-N-cyclohexyl-1-(3-nitrophenyl)methanimine 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到m-Nitrobenzylidene-p-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Singh, Serjinder; Singh, Iqbal; Sahota, Ravjitinder K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2091 - 2094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Infrared Irradiation: Effective Promoter in the Formation of<i>N</i>‐Benzylideneanilines in the Absence of Solvent
  作者：Miguel Á. Vázquez、Miguel Landa、Leonor Reyes、René Miranda、Joaquín Tamariz、Francisco Delgado

  DOI：10.1081/scc-200026190

  日期：2004.1

  series of Schiff bases in the condensation reaction between benzaldehydes and anilines, in the absence of solvent. Benzaldehydes and anilines, containing either electron‐withdrawing or electron‐releasing groups, were assessed to identify any substituent effect on the formation of the Schiff bases. This methodology is characterized by ease of set‐up and work‐up, and the reaction yields were comparable with

  摘要 在无溶剂条件下，苯甲醛与苯胺的缩合反应中，红外辐射促进了一系列席夫碱的形成。对含有吸电子或放电子基团的苯甲醛和苯胺进行评估，以确定对席夫碱形成的任何取代基影响。该方法的特点是易于设置和处理，反应产率与之前报道的方法中获得的产率相当。此外，这种新程序对环境无害，因为在转化过程中没有使用溶剂。
• Spectroscopic and semi-empirical MO study of substituent effects on the intramolecular proton transfer in anils of 2-hydroxybenzaldehydes
  作者：SergioH. Alarcón、Daniela Pagani、Jose Bacigalupo、AlejandroC. Olivieri

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00522-5

  日期：1999.2

  2-hydroxybenzaldehyde showing strong intramolecular hydrogen bonding are studied on the basis of solution 13 C NMR spectroscopic data and semiempirical MO (AM1) calculations of the relative stability of tautomers. Excited state proton transfer is also investigated using electronic absorption and fluorescence spectroscopies, and calculation of vertical excitation energies (INDO/S). The theoretical predictions

  摘要 基于溶液 13 C NMR 光谱数据和互变异构体相对稳定性的半经验 MO (AM1) 计算，研究了显示强分子内氢键的 2-羟基苯甲醛的单取代和双取代苯胺中的取代基效应。还使用电子吸收和荧光光谱以及垂直激发能 (INDO/S) 的计算来研究激发态质子转移。理论预测与实验观察一致。
• Asymmetric and diastereoselective Mannich reactions using hydantoin as a chiral auxiliary
  作者：Xuan-Ran Li、Cui-Fen Lu、Zu-Xing Chen、Yan Li、Gui-Chun Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.006

  日期：2012.10

  The Mannich reaction of titanium enolates of a chiral hydantoin with various aldimines smoothly occurred in good yields and with high anti-diastereoselectivity. The Mannich adducts can be readily cleaved by alcoholysis to afford several beta-amino ester derivatives in good yields and in almost enantiomerically pure form. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SAUSIN A. EH.; CHEKAVICHUS B. S.; LUSIS V. K.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 4, 493-501
  作者：SAUSIN A. EH.、 CHEKAVICHUS B. S.、 LUSIS V. K.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• SECONDARY NON-LINEAR OPTICAL MATERIAL AND NON-LINEAR OPTICAL ELEMENT PREPARED THEREFROM
  申请人：SUMITOMO ELECTRIC INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0357783B1

  公开（公告）日：1994-10-26