2-(2-Ethylpyrrol-1-yl)pyrimidine | 1402228-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-Ethylpyrrol-1-yl)pyrimidine
• CAS: 1402228-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: OHQJFFFSZKVFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基恶唑 、 2-(2-Ethylpyrrol-1-yl)pyrimidine 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 甲基萘 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-{5-ethyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl}-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导和铜催化的吲哚和1,3-偶氮化合物的交叉偶联：双C ？H激活

  摘要：

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201491

文献信息

• Ru-Catalysed CH Arylation of Indoles and Pyrroles with Boronic Acids: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Carina Sollert、Karthik Devaraj、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/chem.201405931

  日期：2015.3.27

  The Ru‐catalysed C2H arylation of indoles and pyrroles by using boronic acids under oxidative conditions is reported. This reaction can be applied to tryptophan derivatives and tolerates a wide range of functional groups on both coupling partners, including bromides and iodides, which can be further derivatised selectively. New indole‐based ruthenacyclic complexes are described and investigated as

  据报道，在氧化条件下使用硼酸，Ru催化了吲哚和吡咯的C2H芳基化反应。该反应可应用于色氨酸衍生物，并在两个偶合伙伴（包括溴化物和碘化物）上均具有宽泛的官能团，可以选择性地进一步衍生化。描述并研究了新的基于吲哚的钌环配合物作为反应中可能的中间体。机理研究表明，循环中的中间体不具有对伞花烃配体，并且循环中的金属化是通过Ru中心的亲电攻击而发生的。
• Rhodium(III)-Catalyzed Enantioselective Coupling of Indoles and 7-Azabenzonorbornadienes by C−H Activation/Desymmetrization
  作者：Xifa Yang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201811998

  日期：2019.1.2

  Chiral rhodium(III) cyclopentadienyl catalysts (CpXRhIII) play significant roles in asymmetric arene C−H activation. Rh/Ir‐catalyzed couplings of arenes and strained rings have been well‐studied, but they have been limited to racemic systems. Reported in this work is the CpxRhIII/AgSbF6‐catalyzed enantioselective desymmetrizative C−C coupling of N‐pyrimidylindoles and 7‐azabenzonorbornadienes with

  手性铑（III）环戊二烯基催化剂（Cp X Rh III）在不对称芳烃CH活化中起重要作用。芳烃和应变环的Rh / Ir催化偶联已得到了很好的研究，但仅限于外消旋体系。这项工作报告的是Cp x Rh III / AgSbF 6催化的N-嘧啶吲哚和7-氮杂苯并降冰片二烯的对映选择性脱对称CC偶联，具有较高的效率和对映选择性。AgSbF 6的作用已经通过机理研究确定。AgSbF 6 通过抑制吲哚的C3-H活化来增强催化活性，否则该活化将导致催化不活泼的物种。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Stereoselective Allylation of Indoles with Allenes
  作者：Chaoyan Ma、Can Li、Jiahui Bai、Junzhe Xiao、Yizhan Zhai、Yinlong Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acscatal.2c01433

  日期：2022.8.19

  rhodium-catalyzed C–H functionalization-based intermolecular allylation of indoles with trisubstituted allenes has been developed. This synthetic process proceeds with an excellent regioselectivity, Z-selectivity, high efficiency of chirality transfer, and a wide tolerance of reactive functional groups under mild conditions. Late-stage modification on a series of complex bioactive or drug molecules and

  已经开发了一种基于铑催化的 C-H 官能化的吲哚与三取代丙二烯的分子间烯丙基化。该合成过程具有优异的区域选择性、Z-选择性、高手性转移效率以及温和条件下对反应性官能团的广泛耐受性。已经证明了对一系列复杂的生物活性或药物分子的后期修饰以及各种合成转化。在机械实验和 SAESI-MS 研究的基础上提出了一种反应机理。