methyl (1S)-1-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 111427-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1S)-1-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 111427-87-3
• 化学式: C₃₁H₃₂Cl₃N₃O₅S
• 分子量: 665.037
• InChiKey: WLZRXJCZDKVYDI-ZCYQVOJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  808.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-1-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-methoxymorpholine N-oxide monohydrate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 cyclotryprostatin C
  参考文献：
  名称：

  （+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85828-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(3-methyl-3-phenylsulfanyl-thiobutyrylamino)-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (1S)-1-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85828-2

文献信息

• Total synthesis of fumitremorgin B
  作者：Masako Nakagawa、Shin-ichi Kodato、Mitsuya Hongu、Tomohiko Kawate、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85436-2

  日期：1986.1
• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HONGU, MITSUYA;KAWATE, TOMOHIKO;HINO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 359-377
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HONGU, MITSUYA、KAWATE, TOMOHIKO、HINO, +

  DOI：——

  日期：——