N-(pyrazin-2-yl)-1,2,3-tri-O-acetyl-Δ4,5-β-D-glucopyranuronamide | 1345854-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(pyrazin-2-yl)-1,2,3-tri-O-acetyl-Δ4,5-β-D-glucopyranuronamide
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-2,3-diacetyloxy-6-(pyrazin-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 1345854-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₈
• 分子量: 379.326
• InChiKey: DBSWJPKHGFGJJL-SGIREYDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(pyrazin-2-yl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-(pyrazin-2-yl)-1,2,3-tri-O-acetyl-Δ4,5-β-D-glucopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 D-葡萄糖醛酸乙酰化衍生物作为潜在抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  从 D-葡萄糖醛酸本身开始，通过乙酰化、活化、酰胺键形成和碱催化消除方案，化学合成了一系列结构多样的 Δ4,5-尿醛酰胺衍生物。描述了所有产品的结构解析以及合成步骤的优化。评估了合成的化合物对 MCF-7、TK-10 和 UACC-62 细胞系的体外抗肿瘤活性。化合物 5、11、13、15 和 16 对 TK-10 细胞系的活性最强。另一方面，对 MCF-7 细胞系最具活性的化合物是 11 和 15。然而，化合物 5、7、11、13、15 和 16 对 UACC-62 细胞系的活性最强。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000367