6-amino-N,N-dioctadecylhexanamide | 159684-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-amino-N,N-dioctadecylhexanamide
• CAS: 159684-91-0
• 化学式: C₄₂H₈₆N₂O
• 分子量: 635.158
• InChiKey: FNLIHZZFEMXUOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.86
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-N,N-dioctadecylhexanamide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-(2-{3-[4-(3-Amino-propylamino)-butylamino]-propylamino}-acetylamino)-hexanoic acid dioctadecylamide
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子脂质用于DNA转移的合成，活性和结构-活性关系研究。

  摘要：

  我们已经设计并合成了用于基因传递的原始阳离子脂质。固体支持物上的合成方法可以轻松获得几何形状可变的不对称单官能聚胺结构单元。将这些多胺结构单元引入阳离子脂质中。为了优化新系列中的转染效率，我们通过引入可变长度脂质，脂质与阳离子部分之间的可变长度接头以及取代的接头进行了结构-活性关系研究。我们引入了使用阳离子脂质分子中的接头作为带有各种功能的侧基（侧链实体）的载体的概念，该方法通过引入由阳离子实体，其他脂质链，靶向基团组成的库进行评估 最后是用于细胞运输研究的分子探针若丹明和生物素。在体外在Hela癌，NIH3T3，CV1成纤维细胞上以及在刘易斯肺癌模型上在体内测定产物的转染活性。该系列产品显示出高转染活性。结果表明允许将靶向侧链部分引入阳离子脂质中。用该先导化合物证明了DNA /脂质复合物的主要理化特性。目前正在开发该系列中的部分产品用于临床前研究，标记的脂多胺可用于研究DNA /阳离子脂

  DOI：

  10.1021/jm9704964
• 作为产物：
  描述：

  ω-bromo(N,N-dioctadecyl)hexanamide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-N,N-dioctadecylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  A Kinetic Study of Concanavalin A Binding to Glycolipid Monolayers by Using a Quartz-Crystal Microbalance

  摘要：

  Specific binding and dissociation processes of concanavalin A (Con A) to a mixed monolayer containing synthetic glycolipids at the air-water interface were observed from frequency changes of a quartz-crystal microbalance (QCM) that was attached horizontally on the monolayer from the air phase. Binding constants (k(1)), dissociation rate constants (k(-1)), and binding amount (Delta m) could be obtained from time courses of the frequency decrease (mass increase) of the QCM. Con A showed the specific binding to 2C(18)-mal lipids having a glucopyranosyl head group but not ?Cls-lac lipids having a galactopyranosyl head group in the matrix of phosphoethanolamine lipids (2C(18)PE). The maximum binding amount (Delta m(max)) was independent of the mole fraction of the 2C(18)-mal, but on the contrary, binding (k(1)), dissociation rate (k(-1)), and association constants (K-a = k(1)/k(-1)) were affected largely by the content of the 2C(18)-mal in the monolayer.

  DOI：

  10.1021/ja00104a001

文献信息

• Amide-based cationic lipids
  申请人：Promega Biosciences, Inc.

  公开号：US06339173B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present invention provides novel amide-based cationic lipids of the general structure: or a salt, or solvate, or enantiomers thereof wherein; (a) Y is a direct link or an alkylene of 1 to about 20 carbon atoms; (b) R1 is H or a lipophilic moiety; (c) R2, R3, and R4 are positively charged moieties, or at least one but not all of R2,R3, or R4 is a positive moiety and the remaining are independently selected from H, an alkyl moiety of 1 to about 6 carbon atoms, or a heterocyclic moiety of about 5 to about 10 carbon atoms; (d) n and p are independently selected integers from 0 to 8, such that the sum of n and o is from 1 to 16; (e) X− is an anion or polyanion and (f) m is an integer from 0 to a number equivalent to the positive charge(s) present on the lipid; provided that if Y is a direct link and the sum of n and p is 1 then one of either R3 or R4 must have an alkyl moiety of at least 10 carbon atoms. The present invention further provides compositions of these lipids with polyanionic macromolecules, methods for interfering with protein expression in a cell utilizing these compositions and a kit for preparing the same.

  本发明提供了一种新型的基于酰胺的阳离子脂质，其一般结构如下： 或其盐、溶剂合物、对映体，其中；(a) Y是直链或1至约20个碳原子的烷基；(b) R1是H或亲脂性基团；(c) R2、R3和R4是带正电荷的基团，或者R2、R3或R4中至少一个而不是全部是正电荷基团，其余的可独立选择自H、1至约6个碳原子的烷基或约5至约10个碳原子的杂环基团；(d) n和p是独立选择的0至8的整数，使得n和o的总和为1至16；(e) X-是阴离子或多阴离子，(f) m是0到与脂质上存在的正电荷数等效的数字；但如果Y是直链且n和p的总和为1，则R3或R4中的一个必须具有至少10个碳原子的烷基。本发明还提供了这些脂质与多阴离子大分子的组合物，利用这些组合物干扰细胞中蛋白质表达的方法以及用于制备相同的试剂盒。