2-[4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-2-yl]isoindoline-1,3-dione | 1407998-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-2-yl]isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1407998-95-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: RNXOTCKRMZFEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-2-yl]isoindoline-1,3-dione 在 甲基三辛基氯化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process

  摘要：

  报告采用 (1S,2S)-1 与 AliquatTM 336 结合进行高选择性乙酰转移，以前所未有的选择性水平（50% 转化率下的 s 系数高达 193）获得了相应的对映体富集 N-乙酰化丙炔胺，从而以非酶动力学方法解析了多种取代的伯丙炔胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc35719d
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-2-yl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process

  摘要：

  报告采用 (1S,2S)-1 与 AliquatTM 336 结合进行高选择性乙酰转移，以前所未有的选择性水平（50% 转化率下的 s 系数高达 193）获得了相应的对映体富集 N-乙酰化丙炔胺，从而以非酶动力学方法解析了多种取代的伯丙炔胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc35719d

文献信息

• An Enzymatic Platform for Primary Amination of 1-Aryl-2-alkyl Alkynes
  作者：Zhen Liu、Zi-Yang Qin、Ledong Zhu、Soumitra V. Athavale、Arkajyoti Sengupta、Zhi-Jun Jia、Marc Garcia-Borràs、K. N. Houk、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.1c11340

  日期：2022.1.12

  challenging. Here, we report an enzymatic platform for the enantioselective propargylic amination of alkynes using a hydroxylamine derivative as the nitrene precursor. Cytochrome P450 variant PA-G8 catalyzing this transformation was identified after eight rounds of directed evolution. A variety of 1-aryl-2-alkyl alkynes are accepted by PA-G8, including those bearing heteroaromatic rings. This biocatalytic

  炔丙胺是用途广泛的合成中间体，在制药工业中具有广泛的应用。有效制备这些化合物的一个有吸引力的策略是氮宾炔丙酸 C(sp 3 )–H 插入。然而，事实证明，通过良好的化学、区域和对映选择性控制来实现这种反应具有挑战性。在这里，我们报告了使用羟胺衍生物作为氮宾前体对炔烃进行对映选择性炔丙基胺化的酶平台。经过八轮定向进化后，鉴定出催化这种转化的细胞色素 P450 变体PA-G8 。 PA-G8接受多种1-芳基-2-烷基炔烃，包括那些带有杂芳环的炔烃。该生物催化过程高效且具有选择性（总周转数 (TTN) 高达 2610 且ee 为96%），并且可以在制备规模上进行。