endo-7-Brom-exo-7-chlor-cis-bicyclo<4.1.0>heptan | 24321-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: endo-7-Brom-exo-7-chlor-cis-bicyclo<4.1.0>heptan
• 英文别名: syn-7-Brom-anti-7-chlor-norcaran
• CAS: 24321-26-4
• 化学式: C₇H₁₀BrCl
• 分子量: 209.513
• InChiKey: ZCGTXCCBRIJWTK-ZMONIFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 endo-7-Brom-exo-7-chlor-cis-bicyclo<4.1.0>heptan 生成 ((1S,6R,7R)-7-Chloro-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：LXXII。锂的α-卤代环丙基衍生物的制备及其在硅，锗，锡，铅和汞的α-卤代环丙基化合物的合成中的应用。的一种新的异构化顺式-7-溴-反-7- lithionorcarane到反-7-溴-顺-7-锂代异构体

  摘要：

  通过正丁基锂与相应的宝石-二溴环丙烷的反应，已在THF或THF / Et 2 O介质中于低温（-90°至-100°）下制备了多种α-溴环丙基锂试剂。描述了这些新的锂试剂与浓盐酸，三甲基氯硅烷，二甲基二氯硅烷，三甲基氯化锡，二甲基锡二氯化物，二甲基二氯锗烷，三甲基溴化铅，氯化汞和一些其他有机金属卤化物的反应。的一种新的异构化顺式-7-溴-反-7- lithionorcarane到反-7-溴-顺-7- lithionorcarane，通过稍微过量的7,7- dibromonorcarane的存在引起的，进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89503-0
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromonorcarane 生成 endo-7-Brom-exo-7-chlor-cis-bicyclo<4.1.0>heptan
  参考文献：
  名称：

  立体异构途径生成异构的7-溴-7-锂或六烷

  摘要：

  可以通过正丁基锂与7,7-二溴呋喃烷在THF中的反应来立体定向制备抗-7-溴-顺式-7-锂呋喃烷，条件是存在稍微过量的二溴化合物，并允许温度短暂升高从-107°到大约-93°。顺-7-溴反当正丁基锂使之与反应-7- lithionorcarane结果顺-7-溴-反-7- trimethyltinnorearane在THF中在低温下。报道了这些试剂与Me 3 SiCl，Me 3 SnCl，CO 2和C 2 Cl 6的立体定向反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82047-1

文献信息

• Halomethyl—metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89504-2

  日期：1975.4

  anes gave α-bromocyclopropylmagnesium chloride compounds. When the reaction is carried out at room temperature, these are unstable and carbene-derived products are obtained. At about −70° these reagents are stable and can be used in synthesis. Protolysis gives a mixture of syn and anti isomers when these are possible, but when these Grignard reagents are treated with trimethyltin chloride, only the

  异丙基氯化镁在THF中与宝石-二溴环丙烷的反应生成α-溴环丙基氯化镁化合物。当反应在室温下进行时，它们不稳定并且获得卡宾衍生的产物。这些试剂在约-70°稳定，可用于合成。如果可能的话，可以通过质子分解得到顺式异构体和反式异构体的混合物，但是当这些格氏试剂用三甲基氯化锡处理时，只能得到在反位具有三甲基锡烷基取代基的异构体。在-95°用正丁基锂处理syn -7-溴-抗-7-trimethylstannylnorcarane产生仅syn -7-bromo-抗-7-锂离子呋喃; 描述了该试剂与CO 2和六氯乙烷的立体定向反应。原位Grignard-Wurtz反应用于制备7，7-双（三甲基甲硅烷基）-和7，7-双（三甲基锡烷基）正甲烷。