3-(2-methoxy-phenyl)-2H-benzo[1,4]oxazine 4-oxide | 74413-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2-methoxy-phenyl)-2H-benzo[1,4]oxazine 4-oxide
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-4-oxido-2H-1,4-benzoxazin-4-ium
• CAS: 74413-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: CGVFCORUHAUHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxy-phenyl)-2H-benzo[1,4]oxazine 4-oxide 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2 H-苯并[1,4]恶嗪-4-氧化物的自由基俘获性能

  摘要：

  制备了一系列的3-芳基-2 H-苯并[1,4]恶嗪-4-氧化物，并通过EPR光谱研究了它们捕获自由基的能力。在有机溶剂中，这些化合物能够有效清除所有测试的以碳和氧为中心的基团，得到非常持久的氨氧基，但其超氧阴离子的自旋加合物不稳定。这些硝酮作为自旋陷阱的主要特征在于可以识别被捕获的初始自由基。实际上，除了g因子和氨氧基氮EPR偶合常数依赖于所捕获的物种外，由于清除的自由基的超精细分裂特性，EPR谱还显示出不同的模式。通过密度泛函理论计算研究了该最后一个重要特征。

  DOI：

  10.1021/jo071212i
• 作为产物：
  描述：

  、 氯化铵 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BATTISTONI P.; BRUNI P.; FAVA G., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 14. 1771-1775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OH radical trapping with benzoxazine nitrones: a combined computational and spectroscopic study
  作者：Pierluigi Stipa

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.021

  日期：2013.6

  The hydroxyl radical addition onto 3-aryl-2H-benzo[1,4]oxazin-4-oxides spin traps yielded very persistent nitroxides. Their EPR spectra showed unusually large splitting due to the trapped OH proton, whose assignment has been possible by means of the isotope exchange technique. A proper DFT study revealed isomeric molecular geometries with possible intramolecular hydrogen bonds (IHB) forming five- and/or six-membered rings, allowing to be envisioned relationships between EPR hyperfine coupling constants (h.f.c.c.) and IHB strengths. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.