essigsaeure-((E,E,10S)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1-yl)ester | 29442-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: essigsaeure-((E,E,10S)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1-yl)ester
• CAS: 29442-57-7；50502-44-8；84072-05-9；84072-06-0；93861-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: GJPPMLNCWMTZJP-YJLFAIMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  essigsaeure-((E,E,10S)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1-yl)ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,4aS,6R,8aR)-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-环氧法尼醇的真菌代谢及其绝对立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84743-2
• 作为产物：
  描述：

  (10S,2E,6E)-1-acetoxy-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 essigsaeure-((E,E,10S)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1-yl)ester
  参考文献：
  名称：

  利用类萜环化酶的潜力来扩展真菌类萜的化学空间。

  摘要：

  真菌类萜是一组多样化的混合天然产物，具有令人印象深刻的结构复杂性和作为候选药物的巨大潜力。在这项工作中，我们评估了真菌类萜生物合成途径中早期结构多样性生成步骤的混杂性：由目前知之甚少的真菌类萜环化酶家族催化的多键形成多烯环化。使用合成底物通过化学酶法总共获得了 12 种非天然类萜。它们的复杂结构是通过二维核磁共振研究以及基于晶体海绵的 X 射线衍射分析确定的。获得的结果揭示了酶的高度混杂性和实验结果，与量子化学计算一起提供了对这一新的非规范萜烯环化酶家族的催化活性的更深入的了解。所获得的知识为基于组合生物合成策略设计和设计具有有价值的生物活性的第二代类萜的人工途径铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202011171