(S)-tert-butyl 2-fluoro-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1207203-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-fluoro-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-2-fluoro-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-fluoro-5,6-dimethoxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1207203-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₉FO₅
• 分子量: 310.322
• InChiKey: FKXKBLMFWGUMNJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₀H₄₀Br₂ClFeN₂O₂ 、 silver perchlorate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-tert-butyl 2-fluoro-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a

文献信息

• Chiral bifunctional phase transfer catalysts for asymmetric fluorination of β-keto esters
  作者：Xisheng Wang、Quan Lan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b920099a

  日期：——

  Chiral bifunctional phase transfer catalysts introducing bis(diarylhydroxymethyl) substituents at 3,3′-positions of the chiral binaphthyl core were successfully applied to asymmetric fluorination of cyclic β-keto esters with high enantioselectivities.

  具有二芳基羟甲基取代基的手性双功能相转移催化剂在手性二萘基核心的3,3'-位成功应用于循环β-酮酯的非对称氟化反应，显示出高的对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Fluorination of Alkyl 1-indanone-2-carboxylates Ruled by Pybox-Eu(III) Combination
  作者：Albert Granados、Pau Sarró、Adelina Vallribera

  DOI：10.3390/molecules24061141

  日期：——

  A highly enantioselective catalytic method for the synthesis of quaternary α-fluoro derivatives of 3-oxo esters is described. The reaction uses europium (III) triflate and commercially available chiral pybox-type C2-symmetric ligand. Excellent results in terms of yields and enantioselectivities were assured using the electrophilic NFSI reagent under mild reaction conditions.

  描述了一种用于合成 3-氧代酯的季α-氟衍生物的高对映选择性催化方法。该反应使用三氟甲磺酸铕 (III) 和市售的手性 pybox 型 C2 对称配体。在温和的反应条件下使用亲电 NFSI 试剂确保了产率和对映选择性方面的优异结果。
• Enantioselective direct fluorination and chlorination of cyclic β-ketoesters mediated by phase-transfer catalysts
  作者：Jie Luo、Wenqin Wu、Li-Wen Xu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.028

  日期：2013.5

  A straightforward and practical method for the direct fluorination and chlorination of various beta-ketoesters employing a phase-transfer catalyst is developed. The desired products with fluorine/chlorine-substituted quaternary chiral centers are prepared with good to excellent enantioselectivities. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.