(2-bromo-5-hydroxy-phenyl)-acetonitrile | 51506-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-5-hydroxy-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-bromo-5-hydroxy-phenylacetonitrile；(2-Brom-5-hydroxyphenyl)-acetonitril；2-(2-Bromo-5-hydroxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 51506-70-8
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: VZPKXBHIMFEPNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-hydroxy-phenyl)-acetonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-Boc-N-[ 2-(2-bromo-5-pivaroyloxy-phenyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的分子内1，3-手性转移反应合成手性1-取代的四氢异喹啉

  摘要：

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo102452d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-bromo-5-hydroxy-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DIARYL ETHER COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF PROSTAGLANDIN DCOMPOSÉS DIARYLIQUES CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS DE PROSTAGLANDINE D220091008US5668176ABAGLEY SCOTT W [US], et al19970916AAWO9503044A1MERCK & CO INC [US], et al19950202AAUS5334598ABAGLEY SCOTT W [US], et al19940802AA
  [FR] COMPOSÉS DIARYLIQUES CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS DE PROSTAGLANDINE D2

  摘要：

  公开号：

  WO2009102893A3

文献信息

• Synthesis of Benzocyclobutenes by Palladium-Catalyzed C−H Activation of Methyl Groups: Method and Mechanistic Study
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Nicolas Audic、Julien Hitce、Jean-Louis Peglion、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja805598s

  日期：2008.11.12

  by other methods. The reaction was found limited to substrates bearing a quaternary benzylic carbon, but benzocyclobutenes bearing a tertiary benzylic carbon could be obtained indirectly from diesters by decarboxylation. Reaction substrates bearing a small substituent para to bromine gave an unexpected regioisomer that likely arose from a 1,4-palladium migration process. The formation of this "abnormal"

  已经开发了一种有效的催化系统，用于通过甲基的 CH 活化合成苯并环丁烯。最佳条件采用Pd(OAc) 2 和P(t)Bu 3 为催化剂，K 2CO 3 为碱，DMF 为溶剂的组合。在这些条件下获得了多种取代的 BCB，产率在 44-92% 范围内，包括其他方法难以获得的分子。发现该反应仅限于带有季苄基碳的底物，但带有叔苄基碳的苯并环丁烯可以通过脱羧作用从二酯间接获得。带有溴对位小取代基的反应底物产生出乎意料的区域异构体，这可能来自 1,4-钯迁移过程。这种“不正常”的形成 区域异构体可以通过引入更大的取代位对溴来抑制。DFT(B3PW91) 计算 2-溴-叔丁基苯与不同碱（乙酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐）的 Pd(P ( t )Bu 3) 反应，表明碱的配位模式对诱导一个简单的 CH 活化并允许 1,4-钯迁移的途径。碳酸盐被证明比其他两种碱基更有效，因为它可以轻松提取质子，同时保持 kappa (1)
• [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING A BENZISOSELEN-AZOLINE AND -AZINE STRUCTURE, METHOD FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE STRUCTURE BENZISOSELEN-AZOLIN ET -AZINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：OXIS INTERNATIONAL S.A.

  公开号：WO1995027706A1

  公开（公告）日：1995-10-19

  (EN) Novel benzisoselen-azoline and -azine derivatives of general formula (II), wherein R1-R8 and R10 have various meanings, especially H, alkyl, etc...; R9 is (a); Y- is a pharmaceutically acceptable acid anion; n = 0 or 1; m = 0, 1 or 2; p = 1, 2 or 3; q = 2, 3 or 4; r = 0 or 1; and pharmaceutically acceptable acid or base salts thereof; with the proviso that there is at most one substituent R9 within each molecule of general formula (II). Said novel derivatives are useful as a drug.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés benzisosélén-azoline et-azine. Ces nouveaux dérivés répondant à la formule générale (II), dans laquelle: R1 à R8, R10 ont diverses significations et en particulier H, alkyle, etc...; R9 = (a), Y- représente l'anion d'un acide pharmaceutiquement acceptable; n = 0, 1; m = 0, 1, 2; p = 1, 2, 3; q = 2, 3, 4; r = 0, 1; et leurs sels d'acides ou de bases pharmaceutiquement acceptables; sachant qu'il ne peut y avoir au plus qu'un seul substituant R9 au sein de chaque molécule répondant à la formule générale (II). Ces nouveaux dérivés sont utiles comme médicament.

  (中) 本发明涉及一种新型苯并异硒唑和异硒嘧啶衍生物，其一般式为(II)，其中R1-R8和R10有不同的含义，尤其是H，烷基等；R9为（a）；Y-为药学上可接受的酸根离子；n = 0或1；m = 0, 1或2；p = 1, 2或3；q = 2, 3或4；r = 0或1；以及其药学上可接受的酸或碱盐；但是在一般式(II)的每个分子中最多只有一个取代基R9。所述新型衍生物可用作药物。
• CYCLIC DIARYL ETHER COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF PROSTAGLANDIN D2 RECEPTORS
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20110098302A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Described herein are compounds that are antagonists of PGD 2 receptors. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the antagonists of PGD 2 receptors described herein, as well as methods of using such antagonists of PGD 2 receptors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other PGD 2 -dependent or PGD 2 -mediated conditions or diseases.

  本文描述了PGD2受体拮抗剂化合物。还描述了包括本文所述的PGD2受体拮抗剂在内的制药组合物和药物，以及使用这种PGD2受体拮抗剂，单独或与其他化合物结合，治疗呼吸系统、心血管系统和其他PGD2依赖性或PGD2介导的疾病或病症的方法。
• Cyclic diaryl ether compounds as antagonists of prostaglandin D2 receptors
  申请人：Panmira Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US08242145B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  Described herein are compounds that are antagonists of PGD2 receptors. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the antagonists of PGD2 receptors described herein, as well as methods of using such antagonists of PGD2 receptors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other PGD2-dependent or PGD2-mediated conditions or diseases.

  本文介绍了PGD2受体拮抗剂化合物。还介绍了包括这些PGD2受体拮抗剂在内的制药组合物和药物，以及使用这些PGD2受体拮抗剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导PGD2的疾病或病症。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLINES SUBSTITUEES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：——

  公开号：WO2003103663A3

  公开（公告）日：2004-07-08