(2S,4S,5S)-1-Benzyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-octan-3-one | 128146-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-1-Benzyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-octan-3-one
• CAS: 128146-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: KCOCMMLUYGYRDK-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苄氧基-2-甲基戊烷-3-酮 、 正丁醛 生成 (2S,4S,5S)-1-Benzyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-octan-3-one 、 (2S,4S,5S)-1-Benzyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-octan-3-one 、 (2S,4S,5S)-1-Benzyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-octan-3-one 、 (2S,4S,5S)-1-Benzyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  聚丙烯酸酯合成中的醛醇缩合反应：受底物控制的α-手性甲基和乙基酮对烯醇硼酸酯的高π面选择性

  摘要：

  在α-手性乙酮2的抗选择性羟醛反应中使用（c -C 6 H 11）2 BCl会导致1,2-抗-2,4-抗异构体7具有较高的立体选择性（> 94％）。相关的α-手性甲基酮醛醇缩醛反应8 → 9，对一系列硼试剂的非对映选择性为84–93％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93440-9