N-(2-bromo-5-methylphenyl)-N-methyl-2-fluoro-2-(4-methylphenyl)acetamide | 1379665-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-methylphenyl)-N-methyl-2-fluoro-2-(4-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-fluoro-N-methyl-2-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 1379665-13-0
• 化学式: C₁₇H₁₇BrFNO
• 分子量: 350.23
• InChiKey: YHMZYBZSGPCCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-methylphenyl)-N-methyl-2-fluoro-2-(4-methylphenyl)acetamide 在 chloro[(1,2,3-n)-3-phenyl-2-propenyl][4S,5S-1,3-Bis(2-cycoctyl-naphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl imidazol-2-ylidene] palladium(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(S)-3-fluoro-1,5-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氟-3-芳基吲哚的合成：酰胺的直接对映选择性α芳基化

  摘要：

  操作方式：报道了通过新的不对称α-芳基化协议对标题化合物的催化访问（参见方案）。通过使用易于合成的新手性N-杂环卡宾（NHC）配体，可以高收率和出色的对映选择性形成这些产品。先进的DFT计算揭示了NHC配体的性质和催化剂的运行方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201200206
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-2-p-methylphenylethanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-bromo-5-methylphenyl)-N-methyl-2-fluoro-2-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氟-3-芳基吲哚的合成：酰胺的直接对映选择性α芳基化

  摘要：

  操作方式：报道了通过新的不对称α-芳基化协议对标题化合物的催化访问（参见方案）。通过使用易于合成的新手性N-杂环卡宾（NHC）配体，可以高收率和出色的对映选择性形成这些产品。先进的DFT计算揭示了NHC配体的性质和催化剂的运行方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201200206